Àcid estercúlic
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 294,256 Da |
| Trobat en el tàxon | Gossypium hirsutum, Sterculia foetida, Gnetum edule, Firmiana pallens, Eriolaena hookeriana, Abutilon ramosum, marxant vermell, Argyreia cuneata, Azima tetracantha, Brunfelsia americana, Cordia sinensis, Crotalaria retusa, Delònix, ocra, Hibiscus syriacus, malva major, Plectranthus mollis, Sterculia setigera, Sterculia tragacantha, Syzygium cumini, Trichodesma zeylanicum, Turnera ulmifolia, noguer comú, Pithecellobium dulce, Sterculia parviflora, Amaranthus paniculatus, Cassia renigera, Canyafístula, Sterculia tomentosa, Crotalaria pallida var. obovata i Gnetum parvifolium
|
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₉H₃₄O₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
L'àcid estercúlic, el qual nom sistemàtic és àcid 8-(2-octilciclopropen-1-il)octanoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni que conté un anell de tres carbonis juntament amb un doble enllaç al carboni 8 de la cadena principal, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras.
_fruits_W_IMG_8878.jpg)
Té un punt de fusió de 18,2–18,3 °C.[1] Aquest àcid fou aïllat per primera vegada el 1952 per J.R. Nunn[2] a partir de l'oli de les llavors de Sterculia foetida, d'on se'n derivà el nom comú àcid estercúlic.[3] Aquesta descoberta inicià la recerca d'àcid estercúlic en altres llavors i d'altres àcids grassos amb ciclopentens.[4] Les plantes les quals llavors tenen una més alta proporció d'àcid estercúlic són: Durio zibethinus (39–78 %); Sterculia foetida (44–65 %); Bombacopsis glabra (34–64 %); Bombax oleagineum (30 %); Bombacopsis glabra (30 %); Gnetum scandens (29 %), etc.
Com d'altres àcids grassos que contenen ciclopropens és tòxic. L'oli de llavors de cotó (Gossypium hirsutum i Gossypium herbaceum), emprat en alimentació, en conté entre un 0,3 i 0,8 %, però els tractaments al qual se'l sotmet rebaixen aquesta proporció a nivells per sota del llindar de toxicitat.[5]
Referències
[modifica]- ↑ Fugmann, Burkhard; Lang-Fugmann, Susanne; Steglich, Wolfgang. RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000 (en anglès). Georg Thieme Verlag, 2014-05-28. ISBN 9783131795519.
- ↑ Nunn, J. R. «66. The structure of sterculic acid» (en anglès). Journal of the Chemical Society (Resumed), 0, 0, 1952, pàg. 313. DOI: 10.1039/JR9520000313. ISSN: 0368-1769.
- ↑ Ahmad, Moghis U. Fatty Acids: Chemistry, Synthesis, and Applications (en anglès). Elsevier, 2017-07-21. ISBN 9780128095447.
- ↑ Comprehensive Natural Products II: Chemistry and Biology (en anglès). Elsevier, 2010-03-05. ISBN 9780080453828.
- ↑ Deshpande, S. S.. Handbook of Food Toxicology (en anglès). CRC Press, 2002-08-28. ISBN 9780203908969.
-_Structural_Formula_V2.svg)