Butan-1,2-diol
 | |
| Substància química | grup d'estereoisòmers  |
|---|---|
| Massa molecular | 90,121 g/mol |
| Descobridor o inventor | Charles-Adolphe Wurtz |
| Data de descobriment o invenció | 1859 |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C4H10O2 |
| Nom sistemàtic de la IUPAC | Butan-1,2-diol |
 | |
| SMILES canònic | OCC(O)CC CCC(CO)O
|
| Identificador InChI | 1/C4H10O2/c1-2-4(6)3-5/h4-6H,2-3H2,1H3 |
| Propietat | |
| Densitat | 1,0023 g/cm3 (20°C) |
| Viscositat cinemàtica | 7,3 mPa·s (20°C) |
| Solubilitat | miscible en aigua, soluble en etanol, acetona; parcialment soluble en èsters i èters; insoluble en hidrocarburs. |
| Punt de fusió | −50 °C (−58 °F; 223 K)[note 1] |
| Punt d'ebullició | 195 to 196.9 °C (383.0 a 386.4 °F; 468.1 a 470.0 K) (96.5 °C a 10 mmHg) |
| Entalpia estàndard de formació | −532,8 kJ/mol [1] |
| Entalpia de combustió | −2.479 kJ/mol |
| Perill | |
| Punt d'inflamabilitat | 90°C (194°F; 363 K) [2] |
El butan-1,2-diol és un compost orgànic amb la fórmula HOCH2(HO)CHCH2CH3. És un diol que va ser descrit per primera vegada per Charles Adolphe Wurtz l'any 1859.[3] És un líquid incolor que presenta quiralitat, encara que normalment es troba com la mescla racèmica.
Preparació
[modifica]Es produeix industrialment per hidratació d'1,2-epoxibutà.[4][5]
Aquest procés requereix que hi hagi un excés d'aigua d'entre deu a vint vegades per tal de suprimir la formació de polièters. Segons la quantitat d'excés d'aigua, la selectivitat varia del 70 al 92%.[6]
L'àcid sulfúric o les resines de bescanvi iònic fortament àcides es poden utilitzar com a catalitzadors i d'aquesta manera la reacció es pot produir per sota dels 160°C i amb una pressió una mica per sobre de la pressió atmosfèrica.
El butan-1,2-diol és un subproducte de la producció de butan-1,4-diol a partir del butadiè.[7] També és un subproducte de l'hidrocraqueig catalític de midons i sucres com el sorbitol a etilenglicol i propilenglicol.
També es pot obtenir a partir de la dihidroxilació del but-1-è per OsO4.
Aplicacions
[modifica]Ha estat patentat per a la producció de resines de polièster i plastificants.[7][5] És una matèria primera potencial per a la producció industrial d'àcid α-cetobutíric, un precursor d'alguns aminoàcids.
Seguretat
[modifica]La DL50 (oral en rates) és de 16 g/kg.[8]
Notes
[modifica]- ↑ El valor per al punt de fusió de −50°C ha estat pres de la Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry i el recullen les bases de dades Hazardous Substances Data Bank i la Screening Information Dataset de l'OECD. Altres valors van de −114°C a −30°C.
Referències
[modifica]- ↑ Moureu, H.; Dode. Chaleurs de formation de l'oxyde d'ethylene, de l'ethanediol et de quelques homologues. 4, 1937, p. 637–47..
- ↑ «1,2-Butanediol, International Chemical Safety Card 0395». Geneva: International Programme on Chemical Safety, 01-03-1996. [Consulta: 23 setembre 2024].
- ↑ Wurtz, A. (1859), "Mémoire sur les glycols ou alcools diatomique", Ann. Chim. Phys. 55: 400, <https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k6567326h/f403.item>
- ↑ Gräfje, Heinz; Körnig, Wolfgang; Weitz, Hans-Martin; Reiß, Wolfgang; Steffan, Guido. «Butanediols, Butenediol, and Butynediol». A: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en anglès). Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co., 15 juny 2000. DOI 10.1002/14356007.a04_455. ISBN 9783527306732.
- ↑ 5,0 5,1 «1,2-BUTANEDIOL CAS N°: 584-03-2» (en anglès). OECD. [Consulta: 23 setembre 2024].
- ↑ Gräfje, Heinz; Körnig, Wolfgang & Weitz, Hans-Martin et al. (2019-07-23), Butanediols, Butenediol, and Butynediol, Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, pàg. 1–12, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a04_455.pub2, <https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a04_455.pub2>. Consulta: 18 febrer 2022
- ↑ 7,0 7,1 «US 4596886» (en anglès). Polyester containing impure 1,2-butanediol. Mitsubishi Monsanto Chemical Company, 24-06-1986.
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en anglès). Weinheim, Alemanya: Wiley-VCH, 2005. DOI 10.1002/14356007.a04_455. «Butanediols, Butenediol, and Butynediol»
Enllaços externs
[modifica]- International Chemical Safety Card 03
- SIDS Initial Assessment Report for 1,2-Butanediol from the Organisation for Economic Co-operation and Development (OECD)