Àcid arsanílic
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 216,972 Da |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₆H₈AsNO₃ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
L'àcid arsanílic (en anglès:Arsanilic acid o aminophenyl arsenic acid o aminophenyl arsonic acid), és un compost organoarsènic, un derivat amino de l'àcid fenilarsònic que té la posició del grup amina en la 4-posició. Una pols cristal·lina,sal sòdica, introduïda a finals del segle xix sota el nom d'atoxil (atoxyl) es feia servir a principis del segle XX en injeccions om la primera droga arseniada, tanmateix aviat es va demostrar que era massa tòxica pels humans.[1]
L'àcid arsalànic es va usar molt en veterinària per prevenir o tractar la disenteria en aviram i porcins.[2][3][4] El 2013, la seva aprovació per a ús veterinari als Estats Units va ser voluntàriament rebutjada pels seus productors.Paul Ehrlich i la seva visió de la quimioteràpia va tenir gran influència en l'ús de l'àcid arsalànic.[5]
Química
[modifica]La síntesi original reacciona anilina amb àcid arsènic:[6]
- C₆H₅NH₂ + H₃AsO₄ → H₂O₃AsC₆H₄NH₂ + H₂O
Història
[modifica]L'ús d'arsènic i compostos arsenicals inorgànics data de, com a mínim, 2000 anys a.C. com a medicina i com verí.[7][8] Durant el segle xix els arsenicals inorgànics van ser medicines preeminents, per exemple, l solució de Fowler, contra diverses malalties.[7]
L'any 1859, a França, quan es desenvolupaven tints d'anilina,[9] Antoine Béchamp sintetitzà un producte química que identificà incorrectament com anilida d'àcid arsènic.[10] Béchamp va informar que era de 40 a 50 vegades menys tòxic que l'àcid arsènic, i el va anomenar Atoxyl,[10] sent la primera droga arsenical orgànica que es va produir.[1]
El 1905, H W Thomas i A Breinl informaren d'un tractament amb èxit de la malaltia de la son (tripanosomiasis) en animals i aconsellaren un tractament també en humans amb l'Atoxyl.[9] Això va tenir una influència en l'extensió de la colonització britànica de les zones africanes amb tripanosomiasi la qual matava els animals de la ramaderia introduïda[11]
Notes
[modifica]- ↑ 1,0 1,1 Burke ET «The arseno-therapy of syphilis; stovarsol, and tryparsamide». British Journal of Venereal Diseases., 1, 4, 1925, pàg. 321–38. DOI: 10.1136/sti.1.4.321. PMC: 1046841. PMID: 21772505.
- ↑ «Biological effects of arsenic on plants and animals: Domestic animals: Phenylarsonic feed additives». A: Levander OA. Arsenic: Medical and Biological Effects of Environmental Pollutants. Washington DC: National Academies Press, 1977, p. 149–51. ISBN 978-0-309-02604-8.
- ↑ «The use of arsanilic acid in the production of market pigs». Journal of Animal Science, 14, 2, 1955, pàg. 513–24.[Enllaç no actiu]
- ↑ «Arsanilic acid—MIB #4». Canadian Food Inspection Agency, 01-09-2006. Arxivat de l'original el 13 de desembre 2012. [Consulta: 3 agost 2012].
- ↑ Patrick J Collard, The Development of Microbiology (Cambridge, London, New York, Melbourne: Cambridge University Press, 1976), pp 53–4.
- ↑ (1941) "Arsanilic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 70.
- ↑ 7,0 7,1 Jolliffe DM «A history of the use of arsenicals in man». Journal of the Royal Society of Medicine, 86, 5, 1993, pàg. 287–9. PMC: 1294007. PMID: 8505753.
- ↑ Gibaud, Stéphane; Jaouen, Gérard «Arsenic - based drugs: from Fowler’s solution to modern anticancer chemotherapy». Topics in Organometallic Chemistry, 32, 2010, pàg. 1–20. DOI: 10.1007/978-3-642-13185-1_1.
- ↑ 9,0 9,1 Boyce R «The treatment of sleeping sickness and other trypanosomiases by the Atoxyl and mercury method». BMJ., 2, 2437, 1907, pàg. 624–5. DOI: 10.1136/bmj.2.2437.624. PMC: 2358391. PMID: 20763444.
- ↑ 10,0 10,1 Steverding D «The development of drugs for treatment of sleeping sickness: A historical review». Parasites & Vectors., 3, 2010, pàg. 15. DOI: 10.1186/1756-3305-3-15. PMC: 2848007. PMID: 20219092.
- ↑
- Nadav Davidovitch & Zalman Greenberg, "Public health, culture, and colonial medicine: Smallpox and variolation in Palestine during the British Mandate", Public Health Reports (Washington DC 1974), 2007 May–Jun;122(3):398–406, § "Colonial medicine in context".
- Anna Crozier, Practising Colonial Medicine: The Colonial Medical Service in British East Africa (Nova York: I.B. Tauris & Co Ltd, 2007).
- Deborah Neill, Networks in Tropical Medicine: Internationalism, Colonialism, and the Rise of a Medical Specialty, 1890–1930 (Stanford CA: Stanford University Press, 2012).