Eucaliptol

Eucaliptol
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	154,136 Da
Trobat en el tàxon	Lippia javanica, Croton mucronifolius, cúrcuma, artemísia anual, Artemisia baldshuanica, Artemisia taurica, Backhousia angustifolia, serrana rodona, Eucalyptus flocktoniae, Eucalyptus mitchelliana, Eucalyptus mitchelli, Eucalyptus oblonga, Eucalyptus spathulata, espígol a, malva major, Matricaria discoidea, Matricaria matricarioides, Nepeta argolica, Sideritis chamaedryfolia, herba de la feridura, Sideritis leucantha, Sideritis tragoriganum, Thryptomene saxicola, Streptomyces clavuligerus, arbre del te, Alpinia galanga, Santolina corsica, Canarium album, pebrella, Curcuma amada, camforer, Thymus eriocalyx, poliol, Alpinia zerumbet, Mentha piperita, Nicotiana alata, Curcuma aeruginosa, Nicotiana bonariensis, Hesperis matronalis, Leptospermum scoparium, gingebre, Zanthoxylum bungeanum, Achillea santolinoides, Curcuma aromatica, Zanthoxylum decaryi, Alpinia officinarum, Nicotiana langsdorffii, Nicotiana mutabilis, Curcuma xanthorrhiza, mandariner, Anthemis aciphylla, murtra, Artemisia californica, Mentha arvensis, Baeckea frutescens, botja pudent, Artemisia maritima, Chamomilla suaveolens, Launaea resedifolia, noguer comú, Eriocephalus punctulatus, Corymbia citriodora, Citrus × deliciosa, Artemisia cana, eucaliptus blau, Eucalyptus polyanthemos i Eucalyptus perriniana
Rol	antiinfecciós i metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₁₀H₁₈O
SMILES canònic	Model 2D; CC1(C2CCC(O1)(CC2)C)C
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	1 ℃

L'eucaliptol és un monoterpenoide cíclic natural que es presenta com un líquid incolor. Presenta una estructura molecular amb un èter cíclic.

El 1870, el químic francès F. S. Cloez identificà i va donar el nom d'eucaliptol a la fracció dominant de l'oli essencial d'Eucalyptus globulus. Labill.^[1] El nom col·lectiu dels olis essencials del gènere Eucalyptus és Oli d'eucaliptus i no s'ha de confondre amb el compost químic eucaliptol.

Composició

L'eucaliptol representa el 90% de l'oli essencial de diverses espècies químiques del producte genèric oli d'eucaliptus,^[1] També es troba al camforer, en les fulles de llorer, l'oli de l'arbre del te, altimira, alfàbrega dolça, en el gènere Artemisia, romaní, sàlvia comuna i en fulles d'altres plantes aromàtiques.

Encara que, a petites dosis, es pot fer servir com saboritzant i ingredient en medicines, com és típic d'altres olis essencials, és tòxic si s'ingereix a dosis superiors a les normals.^[2]

Propietats

Té una olor camforada fresca, picant i de tast refredant. És insoluble en aigua, però miscible en èter, etanol i cloroform.

El punt d'ebullició se situa a 176 °C.

Usos

Es fa servir en saboritzants, fragàncies i cosmètics. Com saboritzant s'usa a nivells molt baixos (0,002%) en diversos productes alimentaris i begudes.^[3] També en cigarretes com un dels seus 599 additius.

Medicinal

És expectorant, antisèptica, antiespasmòdica, descongestiva i antiinflamatòria a nivell bronquial. L'eucaliptol es fa servir en medicaments per la seva supressió de la tos, també controla mucositat i asma.^[4]^[5] En el tractament de la rinosinusitis no pulverulenta.^[6]

L'eucaliptol redueix la inflamació i el dolor quan s'aplica localment.^[7] in vitro mata les cèl·lules de leucèmia.^[8]

És un insecticida i repel·lent.^[9]^[10]

Notes i referències

↑ ^1,0 ^1,1 Boland, Brophy & House 1991, p. 6
↑ «Meditaroma - Aceite de Eucalipto.» (en castellà). Meditaroma. Arxivat de l'original el 2016-01-29. [Consulta: 22 gener 2016].
↑ Harborne, J.B., Baxter, H.. Chemical Dictionary of Economic Plants. ISBN 0-471-49226-4.
↑ Juergens UR, Dethlefsen U, Steinkamp G, Gillissen A, Repges R, Vetter H «Anti-inflammatory activity of 1.8-cineol (eucalyptol) in bronchial asthma: a double-blind placebo-controlled trial». Respir Med, 97, 3, març 2003, pàg. 250–6. DOI: 10.1053/rmed.2003.1432. PMID: 12645832.
↑ Juergens, U., Engelen, T., Racké, K., Stöber, M., Gillissen, A., Vetter, H. «Inhibitory activity of 1,8-cineol (eucalyptol) on cytokine production in cultured human lymphocytes and monocytes». Pulmonary Pharmacology & Therapeutics, 17, 5, 2004, pàg. 281–7. DOI: 10.1016/j.pupt.2004.06.002. PMID: 15477123.
↑ Kehrl W, Sonnemann U, Dethlefsen U «Therapy for acute nonpurulent rhinosinusitis with cineole: results of a double-blind, randomized, placebo-controlled trial». Laryngoscope, 114, 4, 2004, pàg. 738–42. DOI: 10.1097/00005537-200404000-00027. PMID: 15064633.
↑ Santos FA, Rao VSN «Antiinflammatory and antinociceptive effects of 1,8-cineole a terpenoid oxide present in many plant essential oils». Phytotherapy research, 14, 4, 2000, pàg. 240–4. DOI: 10.1002/1099-1573(200006)14:4<240::AID-PTR573>3.0.CO;2-X.
↑ Moteki H, Hibasami H, Yamada Y, Katsuzaki H, Imai K, Komiya T «Specific induction of apoptosis by 1,8-cineole in two human leukemia cell lines, but not a in human stomach cancer cell line». Oncol. Rep., 9, 4, 2002, pàg. 757–60. PMID: 12066204.
↑ Klocke, J.A., Darlington, M.V., Balandrin11, M.F. «8-Cineole (Eucalyptol), a mosquito feeding and ovipositional repellent from volatile oil of Hemizonia fitchii (Asteraceae)». Journal of Chemical Ecology, 13, 12, desembre 1987.^{[Enllaç no actiu]}
↑ Sfara V, Zerba EN, Alzogaray RA «Fumigant Insecticidal Activity and Repellent Effect of Five Essential Oils and Seven Monoterpenes on First-Instar Nymphs of Rhodnius prolixus». Journal of Medical Entomology, 46, 3, maig 2009, pàg. 511–5. DOI: 10.1603/033.046.0315.

Bibliografia

Boland, D.J.; Brophy, J.J.; House, A.P.N.. Eucalyptus Leaf Oils, 1991. ISBN 0-909605-69-6.

Enllaços externs

Eucalyptus at Botanical.com
Oleum Eucalypti, B.P. Oil of Eucalyptus at Henriette's Herbal
Safety data for eucalyptol Arxivat 2007-10-11 a Wayback Machine. from Oxford University Chemistry Department

[Boland-1] 1,0 ^1,1 Boland, Brophy & House 1991, p. 6

[2] «Meditaroma - Aceite de Eucalipto.» (en castellà). Meditaroma. Arxivat de l'original el 2016-01-29. [Consulta: 22 gener 2016].

[3] Harborne, J.B., Baxter, H.. Chemical Dictionary of Economic Plants. ISBN 0-471-49226-4.

[4] Juergens UR, Dethlefsen U, Steinkamp G, Gillissen A, Repges R, Vetter H «Anti-inflammatory activity of 1.8-cineol (eucalyptol) in bronchial asthma: a double-blind placebo-controlled trial». Respir Med, 97, 3, març 2003, pàg. 250–6. DOI: 10.1053/rmed.2003.1432. PMID: 12645832.

[5] Juergens, U., Engelen, T., Racké, K., Stöber, M., Gillissen, A., Vetter, H. «Inhibitory activity of 1,8-cineol (eucalyptol) on cytokine production in cultured human lymphocytes and monocytes». Pulmonary Pharmacology & Therapeutics, 17, 5, 2004, pàg. 281–7. DOI: 10.1016/j.pupt.2004.06.002. PMID: 15477123.

[6] Kehrl W, Sonnemann U, Dethlefsen U «Therapy for acute nonpurulent rhinosinusitis with cineole: results of a double-blind, randomized, placebo-controlled trial». Laryngoscope, 114, 4, 2004, pàg. 738–42. DOI: 10.1097/00005537-200404000-00027. PMID: 15064633.

[7] Santos FA, Rao VSN «Antiinflammatory and antinociceptive effects of 1,8-cineole a terpenoid oxide present in many plant essential oils». Phytotherapy research, 14, 4, 2000, pàg. 240–4. DOI: 10.1002/1099-1573(200006)14:4<240::AID-PTR573>3.0.CO;2-X.

[8] Moteki H, Hibasami H, Yamada Y, Katsuzaki H, Imai K, Komiya T «Specific induction of apoptosis by 1,8-cineole in two human leukemia cell lines, but not a in human stomach cancer cell line». Oncol. Rep., 9, 4, 2002, pàg. 757–60. PMID: 12066204.

[9] Klocke, J.A., Darlington, M.V., Balandrin11, M.F. «8-Cineole (Eucalyptol), a mosquito feeding and ovipositional repellent from volatile oil of Hemizonia fitchii (Asteraceae)». Journal of Chemical Ecology, 13, 12, desembre 1987.^{[Enllaç no actiu]}

[10] Sfara V, Zerba EN, Alzogaray RA «Fumigant Insecticidal Activity and Repellent Effect of Five Essential Oils and Seven Monoterpenes on First-Instar Nymphs of Rhodnius prolixus». Journal of Medical Entomology, 46, 3, maig 2009, pàg. 511–5. DOI: 10.1603/033.046.0315.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]