2,4-Dinitrofenol

2,4-Dinitrofenol
	;
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	184,012 Da
Trobat en el tàxon	Nocardioides
Rol	agents de desacoblament
Estructura química
Fórmula química	C₆H₄N₂O₅
SMILES canònic	Model 2D; C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	107 ℃
	NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

El 2,4-dinitrofenol (DNP), C₆H₄N₂O₅, és una agent desacoblant, ja que desacobla la cadena de transport d'electrons de la fosforilació oxidativa mitjançant el transport de protons a través de la membrana mitocondrial, donant lloc a un ràpid consum d'energia sense generació de ATP és un inhibidor eficient de l'energia (ATP) en les cèl·lules amb mitocondris.

Propietats químiques

2,4-dinitrofenol és un sòlid cristal·lí de color groc que té una olor dolça, a humitat. És soluble en acetat d'etil, acetona, cloroform, piridina, el tetraclorur de carboni, toluè, alcohol, benzè, i solucions alcalines aquoses^[1] les seves sals de sodi cristal·lines són també solubles en aigua. Forma sals explosives amb àlcalis i amoníac, i emet fums tòxics d'òxids de nitrogen quan s'escalfa fins a la descomposició^[2] És incompatible amb metalls pesants i els seus compostos.

Utilitats

El DNP comercial és útil sobretot per a la investigació científica i en la indústria manufacturadora. S'ha utilitzat de vegades per a tintes i conservants de la fusta. També s'ha usat per fer revelador fotogràfic, explosius, i plaguicides. DNP va ser utilitzat àmpliament en medicaments contra l'obesitat

Acció farmacològica

En les cèl·lules vives, el DNP actua com un ionòfor, un agent que pot llançar protons (cations d'hidrogen) a través de membranes biològiques. Això anul·la el gradient de protons a través dels mitocondris i membranes del cloroplast provocant el col·lapse del gradient electroquímic que la cèl·lula utilitza per produir la major part del seu ATP. En lloc de produir ATP, l'energia del gradient de protons es perd com a calor.

Toxicitat mediambiental

DNP és considerat un contaminant ambiental important per algunes Agències de Protecció Ambiental. El lloc principal de la degradació és el terra, on els microorganismes ho poden metabolitzar.

No obstant això, els efectes de la DNP en microorganismes anaeròbics són encara en gran part indeterminats. Alguns estudis suggereixen que no hi ha toxicitat anaeròbia causa de la producció de metà.

Referències

↑ Budavari, Susan (ed.),. O'Neil, Maryadele J (ed); Heckelman, Patricia E (vermell). "L'índex de Merck una enciclopèdia de productes químics, drogues i productes biològics / L'índex de Merck una enciclopèdia de productes químics, medicaments i productes biològics." Rahway, Nova Jersey, Merck & Co, 1989. [1900] p.
↑ propietats perilloses dels materials industrials. 3. 7a ed.. John Wiley & Sons, 1989. ISBN 0-442-27368-1.

Enllaços externs

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: 2,4-Dinitrofenol

«ToxFAQ sobre dinitrofenoles». Agència per a Substàncies Tòxiques i el Registre de Malalties, Setembre 1996. [Consulta: 17 juliol 2005].
http://www.scorecard.org/chemical-profiles/html/24dinitrophenol.html Arxivat 2020-10-24 a Wayback Machine.

[1] Budavari, Susan (ed.),. O'Neil, Maryadele J (ed); Heckelman, Patricia E (vermell). "L'índex de Merck una enciclopèdia de productes químics, drogues i productes biològics / L'índex de Merck una enciclopèdia de productes químics, medicaments i productes biològics." Rahway, Nova Jersey, Merck & Co, 1989. [1900] p.

[2] propietats perilloses dels materials industrials. 3. 7a ed.. John Wiley & Sons, 1989. ISBN 0-442-27368-1.

[1]

[2]