Àcid homogentísic

Àcid homogentísic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	168,042 Da
Trobat en el tàxon	arbocer, Penicillium janthinellum, Penicillium simplicissimum, Streptomyces albidoflavus, Streptomyces coelicolor, Llobí, ésser humà, Penicillium commune, Momordica charantia, Phaseolus vulgaris i Penicillium ianthinellum
Estructura química
Fórmula química	C₈H₈O₄
Nom sistemàtic de la IUPAC	àcid 2,5-dihidroxifenilacètic
SMILES canònic	O=C(O)Cc1cc(O)ccc1O
Identificador InChI	1S/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12)

L'àcid homogentísic (àcid 2,5-dihidroxifenilacètic àcid) és un àcid fenòlic que es troba de manera natural a l'arboç (Arbutus unedo). És també present al bacteri patogen de plantes Xanthomonas campestris pv. phaseoli i al llevat Yarrowia lipolytica on participa en la producció de pigments marrons. Per dimerització oxidativa produeix l'àcid hiposudòric, un dels principals constituents de la 'suor de sang' dels hipopòtams.

També es coneix amb el nom d'àcid melànic, proposat pel químic britànic William Prout.

Patologia humana

Els problemes en el funcionament de l'enzim HGD (generalment deguts a una mutació) són la causa de la malaltia alcaptonúria, provocada per l'acumulació d'un excès d'àcid homogentísic i el seu òxid, l'alcaptona, responsable del color fosc de l'orina de les persones que la pateixen.

Metabolisme

L'àcid homogentísic és un compost intermedi de la via de degradació dels aminoàcids aromàtics fenilalanina i tirosina. És el substrat de l'enzim àcid homogentísic 1,2-dioxigenasa (HGD) i, en condicions normals, és pràcticament indetectable en sang i orina.