Paration
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 291,033 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Rol | anticolinesteràsic i cancerigen |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₀H₁₄NO₅PS |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 1,27 g/cm³ (a 20 °C) |
| Solubilitat | 0,001 g/100 g (aigua, 20 °C) |
| Punt de fusió | 6 °C |
| Punt d'ebullició | 375 °C (a 760 Torr) |
| Pressió de vapor | 0 mmHg (a 20 °C) |
| Perill | |
| Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 0,05 mg/m³ (10 h, cap valor) 0,1 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) |
| Punt d'inflamabilitat | 392 °F |
| IDLH | 10 mg/m³ |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
| Altres | |
| combustible líquid de classe IIIB | |
Paration, Paratió, Parathion, o etil paration o dietil paration, és un compost químic organofosforat. És un potent insecticida i acaricida. Originàriament el va desenvolupar l'empresa IG Farben a la dècada de 1940. És molt tòxic per als organismes que no són el seu objectiu incloent els humans. El seu ús o està prohibit o bé molt restringit en molts països, i hi ha propostes de prohibir-lo per qualsevol ús. El metil paration n'està estretament relacionat.
Metil paration
[modifica]El metil paration, "Parathion-methyl" (CAS#298-00-0), també conegut com a "methyl parathion" o "dimethyl parathion", també es va desenvolupar i comercialitzar per a usos similars als del paration. És menys tòxic que aquest. Alguns noms comercials del metil paratió inclouen els de Bladan M, Metaphos, ME605, i E601.
Història
[modifica]
El paration va ser desenvolupat pel Dr. Gerhard Schrader per al trust alemany IG Farben a la dècada de 1940. Després de la Segona guerra Mundial i el col·lapse de IG Farben degut als judicis per crims de guerra, els aliats occidentals van permetre la patent, i el paration es va comercialitzar a tot el món sota diferents noms comercials.
Propietats
[modifica]En estat pur el paration és una pols blanca cristal·lina, però normalment es distribueix com un líquid marró que fa pudor d'ous podrits o d'all. L'insecticida és més o menys estable però s'enfosqueig quan s'exposa a la llum solar
Síntesi
[modifica]El paration se sintetitza a partir de l'àcid dietil ditiofosfòric (C₂H₅O)₂PS₂H. Aquest àcid es tracta amb nitrofenolat 4 de sodi[1]
- 2 (C₂H₅O)₂P(S)SH + 3 Cl₂ → 2 (C₂H₅O)₂P(S)Cl + S₂Cl₂ + 2 HCl
- (C2H5O)₂P(S)Cl + NaOC₆H₄NO₂ → (C₂H₅O)₂P(S)OC₆H₄NO₂ + NaCl
Aplicacions
[modifica]Com aplaguicida el paration normalment es fa servir en forma d'esprai. Sovint s'aplica en cotoner, plantes d'arròs i arbres fruiters. La concentració usual de les solucions preparades és de 0,05 ao 0,1%. Aquest producte és prohibit d'usar en molts conreus alimentaris.
Activitat com insecticida
[modifica]El paration actua sobre l'enzim acetilcolnesterasa, però indirectament. Després de ser ingerit pels insectes o pels humans el paration s'oxida per part de les oxidases i dona paraoxon, substituint el doble enllaç de sofre per oxigen.[2]
- (C₂H₅O)₂P(S)OC₆H₄NO₂ + 1/2 O₂ → (C₂H₅O)₂P(O)OC₆H₄NO₂ + S
L'ester de fosfat és més reactiu en els organismes que elèster de fosforotiolat, ja que els àtoms de fòsfor passen a sser molt més electronegatius.[2]
Degradació
[modifica]La degradació del paration porta a productes més solubles en aigua. La hidròlisi, que desactiva la molècula, ocorre en l'enllaç èster aril resultant en dietiltiofosfat i 4-nitrofenol.[2]
- (C₂H₅O)₂P(S)OC₆H₄NO₂ + H₂O → HOC₆H₄NO₂ + (C₂H₅O)₂P(S)OH
La degradació en condicions anaeròbiques és diferent i el grup nitro del paration es redueix a amina.
- (C₂H₅O)₂P(S)OC₆H₄NO₂ + 6 H → (C₂H₅O)₂P(S)OC₆H₄NH₂ + 2 H₂O
Seguretat
[modifica]El paration és un inhibidor de la colinesterasa. Generalment interromp el sistema nerviós inhibint l'acetilcolinesterasa. S'absorbeix per la pell, les membranes mucoses i oralment. Una vegada transformat en paraoxon produeix mal de cap, convulsions, vòmits, diarrea severa, dolor abdominal i altres símptomes finalment dona edema pulmonar i parada respiratòria. L'antídot més comú és l'atropina. S'ha usat amb freqüència per a suïcidar-se. També s'ha usat com arma química especialment en la guerra de Rodèsia .[3]
També és un possible carcinogen.[4] Studies show that parathion is toxic to fetuses, but does not cause birth defects.[5]
Està classificat per la UNEP com Contaminant Orgànic Persistent i la Classe de toxicitat de WHO com "Ia, Extremadament Perillós".
El paration és molt tòxic per les abelles, peixos, ocells, i altres formes de vida silvestree.[5] Es pot substituir el paration per molts altres productes més segurs i menys tòxics com altres organofosfats, carbamats, o piretroides sintètics.
Referències
[modifica]- ↑ Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. “Phosphorus Compounds” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi:10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Metcalf, R. L. “Insect Control” Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: New York, 2002. doi: 10.1002/14356007.a14_263
- ↑ Moorcraft, Paul and McLaughlin, Peter. The Rhodesian War: A Military History. Yorkshire: Pen & Sword, 2008, p. 106
- ↑ «Parathion». Integrated Risk Information System. U. S. Environmental Protection Agency, 26-01-2007.
- ↑ 5,0 5,1 «Pesticide Information Profiles - Parathion». Extension Toxicology Network. Oregon State University, September 1993.
Enllaços externs
[modifica]
- ATSDR - Methyl Parathion Expert Panel Report U.S. Department of Health and Human Services (public domain)