Acroleïna

Acroleïna

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	56,026215 Da
Trobat en el tàxon	Allium macrochaetum, tabaquera, Zanthoxylum schinifolium i Phaseolus vulgaris
Estructura química
Fórmula química	C₃H₄O
SMILES canònic	Model 2D C=CC=O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	0,84 g/cm³ (a 20 ℃) 1,9 g/cm³
Solubilitat	40 g/100 g (aigua, 20 ℃)
Moment dipolar elèctric	3,12 D
Punt de fusió	−88 ℃ −87 ℃ −87,7 ℃
Punt d'ebullició	53 ℃ (a 760 Torr) 52,69 ℃ (a 101,325 kPa)
Moment dipolar elèctric	3,12 D
Pressió de vapor	210 mmHg (a 20 ℃)
Perill
Límit inferior d'explosivitat	2,8 % (V/V)
Límit superior d'explosivitat	31 % (V/V)
Dosi letal mínima	1.750 mg/m³ (gat, inhalació, 2 h) 1.500 mg/m³ (gat, inhalació, 2 h) 24 mg/m³ (conill porquí, inhalació, 6 h) 1.000 ppm (Hàmster, inhalació, 10 min) 5.500 Parts per Billion (en) (ésser humà, inhalació) 153 ppm (ésser humà, inhalació, 10 min) 350 mg/m³ (ésser humà, inhalació, 10 min) 200 mg/m³ (ratolí de laboratori, inhalació) 650 mg/m³ (ratolí de laboratori, inhalació) 24 mg/m³ (conill, inhalació, 6 h) 15 mg/kg (gat, injecció intravenosa) 0,178 mg/kg (conill porquí, injecció subcutània) 400 mg/kg (ratolí de laboratori, injecció subcutània) 250 mg/kg (conill, injecció subcutània) 674 ppm (gat)
Dosi letal mediana	10,5 ppm (conill porquí, inhalació, 6 h) 25,4 ppm (Hàmster, inhalació, 4 h) 66 ppm (ratolí de laboratori, inhalació, 6 h) 875 ppm (ratolí de laboratori, inhalació, 1 min) 175 ppm (ratolí de laboratori, inhalació, 10 min) 152 mg/m³ (ratolí de laboratori, inhalació, 6 h) 18 mg/m³ (rata de laboratori, inhalació, 4 h) 131 ppm (rata de laboratori, inhalació, 30 min) 8 ppm (rata de laboratori, inhalació, 4 h) 10,5 ppm (conill, inhalació, 6 h) 9,008 mg/kg (ratolí de laboratori, injecció intraperitoneal) 4 mg/kg (rata de laboratori, injecció intraperitoneal) 13,9 mg/kg (rata de laboratori, via oral) 28 mg/kg (ratolí de laboratori, via oral) 26 mg/kg (rata de laboratori, via oral) 7 mg/kg (conill, via oral) 30 mg/kg (ratolí de laboratori, injecció subcutània) 50 mg/kg (rata de laboratori, injecció subcutània) 164 mg/kg (conill, injecció subcutània) 160 mg/kg (conill, absorció cutània) 45 mg/kg (mamífers) 150 ppm (gos) 375 ppm (rata de laboratori)
Temperatura d'autoignició	234 ℃
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	0,25 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica, Àustria) 0,1 ppm (, Egipte, Austràlia, Bèlgica, Finlàndia, França, Japó, Corea del Sud, Mèxic, Nova Zelanda, Noruega, Filipines, Suècia, Suïssa, Turquia, Regne Unit) 0,05 ppm (, Dinamarca, Països Baixos) 0,23 mg/m³ (, Hongria) 0,2 mg/m³ (, Polònia)
Límit d'exposició a curt termini	0,8 mg/m³ (cap valor) 0,3 ppm (Austràlia, Bèlgica, Corea del Sud, Mèxic, Suècia, Regne Unit) 0,23 mg/m³ (Hongria) 0,5 mg/m³ (Polònia) 0,2 mg/m³ (Rússia)
Punt d'inflamabilitat	−15 °F
IDLH	4,58 mg/m³
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Altres
líquid inflamable de la classe IB

L'acroleïna (nom sistemàtic: propenal) és el més simple dels aldehids insaturats. Se'n produeix molta però ràpidament reacciona amb altres productes a causa de la seva inestabilitat i toxicitat. Té una olor desagradable, agre, similar al greix cremat. Quan el glicerol s'escalfa a 280 °C, es descompon en acroleïna.

Usos

Per a preparar resina de polièster, poliuretà, propilenglicol i glicerol entre altres. És un dienòfil per la Reacció de Diels-Alder, tot i que per la seva inestabilitat s'usa preferentment el propeonat d'etil.

Risc per la salut

És un irritant sever dels pulmons i agent lacrimogen. Es va fer servir com arma química durant la Primera Guerra Mundial.