Reacció de Txitxibabin
(S'ha redirigit des de: Reacció de Chichibabin)
La reacció de Txitxibabin és un mètode químic per produir derivats de la 2-aminopiridina fent reaccionar piridina amb amida de sodi. Va ser donada a conéixer per part d'Aleksei Txitxibabin el 1914. La forma general de la reacció és:
L'aminació directa de la piridina amb amida de sodi té lloc en amoníac líquid. primer s'afegeix un nucleòfil per una addició nucleofílica NH₂- i s'allibera un hidrur (H-).
La reacció de Txitxibabin és una substitució nucleofílica en l'anell de la piridina.
El nucleòfil amino ataca el carboni.
Mecanisme de la reacció
[modifica]
Referències
[modifica]- A. E. Txitxibabin; O. A. Zeide «.». Zhur. Russ. Fiz. Khim. Obshch (J. Russ. Phys. Chem. Soc.), 46, 1914, pàg. 1212.
- A F Pozharskii, A M Simonov, V N Doron'kin «Advances in the Study of the Chichibabin Reaction». Russian Chemical Reviews, 47, 11, 1978, pàg. 1042–1060. DOI: 10.1070/RC1978v047n11ABEH002292.
- R. Norris Shreve, E. H. Riechers, Harry Rubenkoenig, and A. H. Goodman «Amination in the Heterocyclic Series By Sodium Amide». Industrial & Engineering Chemistry, 32, 2, 1940, pàg. 173–178. DOI: 10.1021/ie50362a008.
- FW Bergstrom, HG Sturz, HW Tracy «The Use of the Fused Eutectic of Sodium amide and Potassium amide in Organic Synthesis». The Journal of Organic Chemistry, 11, 3, 1946, pàg. 239–246. DOI: 10.1021/jo01173a005. PMID: 20983300.