Reacció de transposició
Les reaccions de transposició o reaccions de rearranjament formen una classe de reaccions químiques orgàniques en les quals l'esquelet de carboni d'una molècula pateix un rearranjament per donar un isòmer de constitució.[1] La major part del temps, una reacció de transposició permet desplaçar un substituent d'un àtom a un altre àtom de la mateixa molècula. Per exemple en la imatge de sota, el substituent R es desplaça des d'un àtom de carboni a l'àtom de carboni veí:
Transposició polar
[modifica]Les transposicion polars són provocades per l'existència d'un excés o d'un dèficit d'electrons sobre un àtom.
En la majoria dels casos és per un dèficit d'electons sobre un àtom de carboni.
- Rearranjament de Wagner-Meerwein
- Rearranjament de Tiffeneau-Demjanov
- Transposició benzílica
- Rearranjament de Favorskii
El rearranjament de Baeyer-Villiger és deu a un dèficit d'electrons en l'àtom d'oxigen.
El rearranjament de Beckmann és deu a un dèficit d'electrons sobre un àtom de nitrogen.
Rearranjaments sigmatròpics
[modifica]Aquestes transposicions estan lligades a les reaccions pericícliques, regides per les interaccions entre orbitals fronterers, Es tracta d'una reacció concertada regida per la simetria dels orbitals.
Els rearranjaments de Claisen, Cope, Oxi-Cope i el rearranjament sigmatròpics 1,3 en formen part.
Notes i referències
[modifica]- ↑ Jerry March Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure 1985 isbn= 978-0-471-85472-2
