Síntesi de Strecker
(S'ha redirigit des de: Síntesi dels aminoàcids de Strecker)
La síntesi de Strecker és una sèrie de reaccions químiques que permeten la síntesi d'un α-aminoàcid partint d'un aldehid o una cetona.[1][2][3]
El compost carbonílic condensa amb clorur d'amoni a una imina, que en presència de cianur pateix l'addició d'aquest per formar un α-aminonitril, el qual seguidament s'hidrolitza per aconseguir l'aminoàcid que es desitja.
La síntesi de Strecker clàssica porta a α-aminoàcids racèmics; això no obstant, en l'actualitat hi ha mètodes enantioselectius.[4][5]
Referències
[modifica]- ↑ Strecker, A. Ann. Chem. Pharm. 1850, 75, 27.
- ↑ Strecker, A. Ann. Chem. Pharm. 1854, 91, 349.
- ↑ Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.21 (1941); Vol. 9, p.4 (1929). (Artículo)
- ↑ Duthaler, R. O. Tetrahedron, 1994, 50, 1539-1650. (Revisión, doi:10.1016/S0040-4020(01)80840-1)
- ↑ Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron: Asymmetry, 2007, 18, 569-623. (Revisión, doi:10.1016/j.tetasy.2007.02.003)