Difosfat de tiamina
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 425,045 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₂H₁₉N₄O₇P₂S⁺ |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | Cc1c(sc[n+]1Cc2cnc(nc2N)C)CCO[P@](=O)(O)OP(=O)(O)O
|
| Identificador InChI | Model 3D |
El difosfat de tiamina, en anglès: Thiamine pyrophosphate (TPP or ThPP), o thiamine diphosphate (ThDP), o cocarboxylase[1] és un derivat químic de la tiamina (vitamina B1) el qual és produït per l'enzim tiamina difosfoquinasa. El difosfat de tiamina és un cofactor que està present en tots els sistemes vius, en els quals catalitza diverses reaccions bioquímiques. Va ser descobert primer com un nutrient essencial (vitamina) en humans perquè enllaça amb el sistema nerviós perifèric.[2] Si hi ha una mancança d'aquesta vitamina pot desenvolupar-se la malatia del Beri-Beri.[3]
TPP funciona com un coenzim en moltes reaccions enzimàtiques, com:
- Complex Piruvat deshidrogenasa [4]
- Piruvat descarboxilasa en la fermentació etílica
- Complex Alfa-cetoglutarat deshidrogenasa
Química
[modifica]
Químicament el TPP consta d'un anell de pirimidina connectat a un anell de tiazol, al qual al seu torn està connectat a un grup funcional de pirofosfat (difosfat).
L'anell de tiazol és la "part reactiva" de la molècula.[2][5]
Referències
[modifica]- ↑ Pietrzak, I «[Vitamin disturbances in chronic renal insufficiency. I. Water soluble vitamins]» (en polish). Przegla̧D Lekarski, vol. 52, 10, 1995, pàg. 522–5. PMID: 8834846 [Consulta: 8 agost 2015].
- ↑ 2,0 2,1 Pavia, Donald L., Gary M. Lampman, George S. Kritz, Randall G. Engel. Introduction to Organic Laboratory Techniques (4th Ed.). Thomson Brooks/Cole, 2006, p. 304–5. ISBN 978-0-495-28069-9.
- ↑ Smith, Taryn J.; Johnson, Casey R.; Koshy, Roshine; Hess, Sonja Y.; Qureshi, Umar A. «Thiamine deficiency disorders: a clinical perspective» (en anglès). Annals of the New York Academy of Sciences, 1498, 1, 8-2021, pàg. 9–28. DOI: 10.1111/nyas.14536. ISSN: 0077-8923. PMC: PMC8451766. PMID: 33305487.
- ↑ «PDBs for Biochemistry». Georgia State University. [Consulta: 7 febrer 2009].
- ↑ Voet, Donald; Judith Voet; Charlotte Pratt. Fundamentals of Biochemistry. John Wiley & Sons Inc, 2008, p. 508. ISBN 978-0-470-12930-2.
Enllaços externs
[modifica]