Inositol

Inositol

Substància química	grup d'estereoisòmers
Massa molecular	180,063 Da
Trobat en el tàxon	ésser humà, Heterotheca inuloides, Euphorbia humifusa, Combretum micranthum, Aegialitis annulata, llentilla, fava, Pisum sativum, Llobí, soia, Phaseolus vulgaris, garrofer, pinastre, olivera, Siraitia grosvenorii, Tecoma stans, Stereocaulon ramulosum, marxant vermell, cigró, Cajanus cajan, fajol, presseguer, Croton celtidifolius, Eysenhardtia platycarpa, Anaphalis lactea, Peucedanum japonicum, Tetradium daniellii, Croton cortesianus, Maclura pomifera, hisop, Vahlia capensis, Virola peruviana, Marsdenia tomentosa, Petasites formosanus, Mosla dianthera, Actinidia chinensis, Tetradium glabrifolium, vesc, Aconitum japonicum, Annona squamosa, Detarium microcarpum, Callicarpa pedunculata, Lonicera bournei, Camptotheca acuminata, campaneta blava, Mutisia acuminata, Salsola collina, Artemia salina, Trifolium incarnatum, Allium chinense, Duhaldea cappa, camamilla romana, hidrocotilè, Cornus florida, Helinus ovatus, Primula officinalis, Quercus salicina, Salacia chinensis, Samadera indica, Sandoricum indicum, Santol, Angelica acutiloba, Camellia sinensis, Planchonella vitiensis, Streptomyces albidoflavus, Streptomyces coelicolor, Daphnia magna, escheríchia coli, lotus de l'Índia, Edgeworthia chrysantha, cúrcuma, Pycnandra acuminata, Rhynchosia hirta, Arabidopsis thaliana, Campanula oblongifolia, Campanula taurica, Cannabis sativa, repunxó, Rhynchosia beddomei, Helinus integrifolius, Poacynum venetum, Heteropogon contortus, Corymbia maculata, Eucalyptus obliqua, Eucalyptus macrorhyncha, Eucalyptus rubida, Eucalyptus ovata, eucaliptus blau, Eucalyptus camaldulensis, Eucalyptus polyanthemos, Eucalyptus tricarpa, Eucalyptus cladocalyx, Eucalyptus astringens, Eucalyptus viridis, Eucalyptus oleosa, Cyclocarya paliurus i Caenorhabditis elegans
Rol	vitamina B
Estructura química
Fórmula química	C₆H₁₂O₆
SMILES canònic	Model 2D C1(C(C(C(C(C1O)O)O)O)O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,752 g/cm³
Punt de fusió	226 ℃

L'inositol o inosita (compost del qual la forma mio-inositol o cis-1,2,3,5-trans-4,6-ciclohexanhexol és la més abundant a la naturalesa) és un polialcohol cíclic de sis àtoms de carboni, cadascun amb un grup alcohol (-OH). Químicament és un derivat del grup dels glúcids, un alditol d'importància biològica, ja que està implicat amb diversos processos bioquímics i de comunicació cel·lular a més de formar part estructural de les membranes cel·lulars. Es troba als teixits animals formant part de fosfolípids anomenats genèricament glicerofosfolípids o fosfoglicèrids, com el fosfatidilinositol i el fosfatidilinositol fosfat. Sol trobar-se en el teixit muscular i cerebral. Pel que fa als aliments, es pot trobar a alguns cereals, llegums, fruita seca i fruites com les taronges. A més de l'isòmer més abundant, el mio-inositol, a la naturalesa es troben altres isòmers en quantitats menors: escil·lo-inositol, D-(+)-quiro-inositol i L-(-)-quiro-inositol, essent els dos darrers els únics que tenen activitat òptica. Altres isòmers addicionals són el cis-, epi-, al·lo-, muco- i el neo-inositol.

Estructura

La fórmula química del mio-inositol és C₆H₁₂O₆. La forma més estable de l'anell de l'inositol és la conformació de cadira a la qual els hidroxils en posició 1, 3, 4, 5 i 6 són equatorials mentre que el que es troba en posició 2 és axial. El mio-inositol de vegades s'anomena també meso-inositol, fent referència al fet que es tracta d'un compost meso, és a dir, amb un pla de simetria que passa pels àtoms C-2 i C-5.

mio-Inositol

Isòmers

Existeixen nou estereoisòmers de l'inositol, l'estructura dels quals apareix recollida a la taula següent:

• 
  mio-inositol
• 
  escil·lo-inositol
• 
  D-(+)-quiro-inositol
• 
  L-(-)-quiro-inositol
• 
  al·lo-inositol
• 
  cis-inositol
• 
  epi-inositol
• 
  muco-inositol
• 
  neo-inositol

Síntesi

El mio-inositol és sintetitzat a les cèl·lules a partir de la glucosa-6-fosfat (G-6-P) en dues reaccions: a la primera la G-6-P és isomeritzada per l'enzim ISYNA1 (ISYNA1 (mio-inositol-1-fosfat sintase A1)) a mio-inositol-1-fosfat, que és defosforilat per la IMPasa 1 (mio-inositol monofosfatasa) per donar finalment mio-inositol.

Via de biosíntesi de l'inositol.