Atropoisomeria
L'atropoisomeria és un tipus d'isomeria òptica causada per la restricció de la rotació lliure dels grups que integren la molècula.[1] Les molècules que presenten atropoisomeria s'anomenen atropoisòmers.
L'atropoisomerisme fou observat per primer cop el 1922 per George H. Christie i James Kenner a l'àcid 6,6’-dinitro-2,2’-difènic.[2] El 1933 el químic germano-austríac Richard Kuhn (1900–1967), Premi Nobel de Química del 1938, encunyà el terme «atropoisomeria»,[3] que és un mot compost del prefix «a–», que prové del grec ἀ– a–, que significa «no», «sense»;[4] la forma prefixada «tropo–», que prové del grec τρόπος trópos, que vol dir «gir, volta»;[5] i del terme «isomeria», qualitat dels compostos que tenen la mateixa fórmula molecular però diferents propietats físiques o químiques.
L'atropoisomeria es pot produir, per exemple, en el cas de bifenils substituïts (o altres compostos bisaromàtics) amb grans grups a les posicions orto dels anells. Com a resultat de les grans barreres energètiques entre les diferents conformacions, els atropoisòmers s'interconverteixen prou lentament (per definició, amb una semivida > 1000 s) perquè es puguin aïllar fàcilment.[6]
Referències[modifica]
- ↑ «Atropoisomeria». Cercaterm. TERMCAT, Centre de Terminologia. [Consulta: 7 desembre 2022].
- ↑ Christie, George Hallatt; Kenner, James «LXXI.—The molecular configurations of polynuclear aromatic compounds. Part I. The resolution of γ-6 : 6′-dinitro- and 4 : 6 : 4′ : 6′-tetranitro-diphenic acids into optically active components» (en anglès). Journal of the Chemical Society, Transactions, 121, 0, 01-01-1922, pàg. 614–620. DOI: 10.1039/CT9222100614. ISSN: 0368-1645.
- ↑ Kuhn, R. «Molekulare Asymmetrie». A: Freudenberg, K.. Stereochemie (en alemany). Leipzig-Wien, Germany: Franz Deutike, 1933, p. 803–824.
- ↑ «a-». Gran Diccionari de la Llengua Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana. [Consulta: 7 desembre 2022].
- ↑ «tropo-». Gran Diccionari de la Llengua Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana. [Consulta: 7 desembre 2022].
- ↑ Andrushko, Vasyl; Andrushko, Natalia. Principles, Concepts and Strategies of Stereoselective Synthesis (en anglès). Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., 2013-09-24, p. 1–42. DOI 10.1002/9781118596784.ssd001. ISBN 978-1-118-59678-4.