Àcid 4-hidroxifenilpirúvic
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 180,157 g/mol |
| Trobat en el tàxon | |
| Rol | metabòlit primari |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C9H8O4 |
| Nom sistemàtic de la IUPAC | àcid 3-(4-hidroxifenil)-2-oxopropanoic |
| SMILES canònic | O=C(O)C(=O)Cc1ccc(O)cc1
|
| Identificador InChI | 1/C9H8O4/c10-7-3-1-6(2-4-7)5-8(11)9(12)13/h1-4,10H,5H2,(H,12,13) |
| Propietat | |
| Punt de fusió | 219-220ºC |
L'àcid 4-hidroxifenilpirúvic (4-HPPA) és un cetoàcid implicat en el catabolisme dels aminoàcids tirosina i fenilalanina. Químicament és un àcid 2-oxo monocarboxílic relacionat amb l'àcid pirúvic en el qual un dels hidrògens del grup metil ha estat substituït per un grup 4-hidroxifenil.[1][2] Està relacionat amb la malaltia fenilcetonúria.
La fenilalanina i la tirosina comparteixen via catabòlica: la tirosina es forma a partir de la fenilalanina per acció de l'enzim fenilalanina hidroxilasa, que afegeix un grup hidroxil a la cadena lateral aromàtica de la fenilalanina. A la següent reacció de la via, la tirosina és convertida en 4-HPPA en una reacció de transaminació catalitzada per l'enzim tirosina aminotransferasa.[3]
El 4-HPPA es pot convertir en àcid homogentísic, que és un dels precursors del pigment ocronòtic, per acció de l'enzim àcid 4-hidroxifenilpirúvic dioxigenasa (HPD);[4] també és un compost intermediari en la síntesi de l'escitonemina.
Referències
[modifica]- ↑ «Human Metabolome Database: Showing metabocard for 4-Hydroxyphenylpyruvic acid (HMDB0000707)». [Consulta: 22 setembre 2024].
- ↑ PubChem. «4-Hydroxyphenylpyruvic acid» (en anglès). [Consulta: 22 setembre 2024].
- ↑ Brand, Larry; Harper, Alfred Biochemical Journal, 142, 2, 1974, pàg. 231–45. DOI: 10.1042/bj1420231. PMC: 1168273. PMID: 4155291.
- ↑ Denoya, Claudio; Skinner, Deborah; Morgenstern, Margaret Journal of Bacteriology, 1, 17, setembre 1994, pàg. 5312–5319. DOI: 10.1128/jb.176.17.5312-5319.1994. PMC: 196716. PMID: 8071207.