Àcid angèlic

Àcid angèlic
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	100,052 Da
Descobridor o inventor	Ludwig Andreas Buchner
Data de descobriment o invenció	1842
Trobat en el tàxon	Angelica sinensis, Pota de cavall, Euryops arabicus, Senecio linifolius, herba de l’Esperit Sant, Lomatium nuttallii, Senecio rosmarinifolius i Senecio mitophyllus
Estructura química
Fórmula química	C₅H₈O₂
SMILES canònic	Model 2D; CC=C(C)C(=O)O
SMILES isomèric	; C/C=C(/C)\C(=O)O
Identificador InChI	Model 3D

L'àcid angèlic o àcid (Z)-2-metilbut-2-enoic és un àcid orgànic insaturat monocarboxílic. Es troba a l'Apiàcia, entra d'altres plantes. És també un àcid emprat com a mesura defensiva de certs coleòpters. L'àcid angèlic porta el nom d'una planta, archangelica angelica, des de les arrels del qual s'obtenia el 1842 per L. A. Buchner la primera mostra.^[1]

L'àcid angèlic té un enllaç doble entre el segon i tercer carboni de la cadena, amb els substituents en posició cis. És un cos volàtil, de gust i olor àcida pudent. Es cristal·litza en prismes monoclínics incolors. L'àcid angèlic s'utilitzava terapèuticament com un sedant. Els cristalls que es fonen a 45°C, són solubles en aigua calenta i en els solvents orgànics. Per ebullició de la solució aquosa es transforma en el seu esteroisòmer, l'àcid tíglic o àcid (E)-2-metilbut-2-enoic, que es diferencia només en la posició del grup metil de l'extrem de la cadena, el carboni 4, respecte al doble enllaç.

Referències

↑ Buchner, L. A. «Ueber eine eigenthümliche flüchtige Säure aus der Angelicawurzel: Eine briefliche Mittheilung». Justus Liebigs Ann. Chem., 42, 1842, pàg. 226–233. DOI: 10.1002/jlac.18420420211.

Enllaços externs

«Àcid angèlic». Gran Enciclopèdia Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.

[1] Buchner, L. A. «Ueber eine eigenthümliche flüchtige Säure aus der Angelicawurzel: Eine briefliche Mittheilung». Justus Liebigs Ann. Chem., 42, 1842, pàg. 226–233. DOI: 10.1002/jlac.18420420211.

[1]