Àcid isociànic
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 43,006 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | CHNO |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Cristal·lografia | |
| Sistema cristal·lí | sistema ortoròmbic |
L'àcid isociànic és un compost inorgànic amb la fórmula H-N=C=O, va ser descobert el 1830 per Liebig i Wöhler.[1] Aquesta substància incolora és volàtil i verinosa, amb un punt de fusió de 23.5 °C. L'àcid isociànic és el compost químic més senzill format per hidrogen, nitrogen carboni i oxigen, i que són els quatre elements més freqüents en la química orgànica i la biologia.
Preparació i reaccions
[modifica]L'àcid isociànic pot ser sintetitzat en afegir protons a l'anió isocianat, en sals com a cianat de potassi amb el clorur d'hidrogen o l'àcid oxàlic,[2] per exemple:
- H+ + NCO- → HNCO
L'àcid isociànic també pot ser sintetitzat en la descomposició a altes temperatures de l'àcid cianúric, un trímer.
L'àcid isociànic hidrolitza a diòxid de carboni (IV) i amoníac:
- HNCO + H₂O → CO₂ + NH₃
En concentracions altes, l'àcid isociànic oligomeritza per donar àcid cianúric i ciamelida, un polímer. Aquestes espècies químiques són normalment fàcils de separar dels productes de la reacció. Les dissolucions diluïdes de l'àcid isociànic són estables en dissolvents inerts, per exemple èter.[3]
L'àcid isociànic reacciona amb grups amino per donar urees:
- HNCO + RNH₂ → RNHC(O)NH₂
Isòmers
[modifica]La fotòlisi de sòlids a baixa temperatura de HNCO sol donar lloc a H-O-C≡N, conegut com a àcid ciànic o cianat d'hidrogen; és un tautòmer.[4] de l'àcid isociànic. L'àcid ciànic en estat pur no ha estat aïllat i l'àcid isociànic és la forma predominant en tots els dissolvents.[3] S'ha de tenir en compte que de vegades quan se cita l'àcid ciànic s'està referint l'àcid isociànic.
Els àcids ciànic i isociànic són isòmers de l'àcid fulmínic (H-C=N-O), un compost inestable.[5]
Referències
[modifica]- ↑ Liebig, J.; Wöhler, F. «Untersuchungen über die Cyansäuren». Ann. Phys., 20, 1830, pàg. 394. DOI: 10.1002/andp.18300961102.
- ↑ Fischer, G.; Geith, J.; Klapötke, T. M.; Krumm B. «Synthesis, Properties and Dimerization Study of Isocyanic Acid». Z. Naturforschung, 57b, 2002, pàg. 19–25.
- ↑ 3,0 3,1 A. S. Narula, K. Ramachandran "Isocyanic Acid" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.ri072m Article Online Posting Date: April 15, 2001.
- ↑ Jacox, M.E.; Milligan, D.E. «Low-Temperature Infrared Study of Intermediates in the Photolysis of HNCO and DNCO». Journal of Chemical Physics, 40, 1964, pàg. 2457–2460. DOI: 10.1063/1.1725546.
- ↑ Kurzer, Frederick «Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry». Journal of Chemical Education, 77, 2000, pàg. 851–857.
Bibliografia
[modifica]- Handbook of Chemistry and Physics, 65th. Edition, CRC Press (1984)
Enllaços externs
[modifica]
- Walter, Wolfgang. Organic Chemistry: A Comprehensive Degree Text and Source Book. Chichester: Albion Publishing, 1997, p. 364 [Consulta: 21 juny 2008].
- Cyanic acid from Nist Chemistry WebBook (accessed 2006-09-09)