Àcid glucurònic

Àcid glucurònic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	194,04265266 Da
Trobat en el tàxon	Acanthospermum hispidum, Codonopsis pilosula, Medicago lupulina, Phycomyces blakesleeanus, Ramalina fraxinea, Symplocos tinctoria, Streptomyces, Afraegle paniculata, Siraitia grosvenorii i Vachellia tortuosa
Estructura química
Fórmula química	C₆H₁₀O₇
SMILES canònic	Model 2D C(=O)C(C(C(C(C(=O)O)O)O)O)O
SMILES isomèric	C(=O)[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](C(=O)O)O)O)O)O
Identificador InChI	Model 3D

L'àcid glucurònic (nom derivat del grec: γλυκός "dolç" + οὖρον "orina") és un àcid carboxílic. La seva estructura és similar a la de la glucosa. Però el sisè carboni de l'àcid glucorònic s'oxida a un àcid carboxílic. La seva fórmula química és C₆H₁₀O₇. Les sals i èsters de l'àcid glucorònic es coneixen com a glucuronats; l'anió C₆H₉O₇⁻ és l'ió glucuronat. No s'han de confondre l'àcid glucorònic amb l'àcid glucònic, el segon és un àcid carboxílic linear resultant de l'oxidació d'un carboni diferent de la glucosa. Les glucuronidases són tots aquells enzims que hidrolitzen l'enllaç glucosídic entre l'àcid glucurònic i algun altre compost. S'usen per a determinar els esteroides urinaris i els esteroides conjugats a la sang. En totes les plantes i mamífers excepte els conillets d'índies i els primats, l'àcid glucurònic és un precursor de l'àcid ascòrbic, altrament dit vitamina C.

Funcions

• L'àcid glucurònic és comú en les cadenes de carbohidrats de proteoglicans. És part de secrecions mucoses d'animals (com la saliva), el glucocàlix i la matriu intercel·lular (com per exemple el hialuronan)
• Glucuronidació de substàncies tòxiques en el cos animal lligat al metabolisme xenobiòtic de substàncies com les drogues, els contaminants, estrògens, etc.

Glucuronidació de la bifenilamina

Les substàncies que resulten de la glucuronidació es coneixen com a glucurònids (o glucuronòsids).

Bibliografia

• Chiu SH, Huskey SW «Species differences in N-glucuronidation» (abstract). Drug Metab. Dispos., 26, 9, 1998, pàg. 838–47. Arxivat de l'original el 2009-02-10. PMID: 9733661 [Consulta: 19 maig 2012].
• Kuehl GE, Murphy SE «N-glucuronidation of nicotine and cotinine by human liver microsomes and heterologously expressed UDP-glucuronosyltransferases». Drug Metab. Dispos., 31, 11, 2003, pàg. 1361–8. DOI: 10.1124/dmd.31.11.1361. PMID: 14570768.
• Mannfred A Hollinger, Introduction to Pharmacology, ISBN 0-415-28033-8
• Chang, K. M.; McManus, K.; Greene, J.; Byrd, G. D.; DeBethizy, J. D. Glucuronidation as a metabolic pathway for nicotine metabolism. 1991
• Coffman B.L., King C.D., Rios G.R. and Tephly T.R. The glucuronidation of opioids, other xenobiotics, and androgens by human
• Kuehl GE, Murphy SE «N-glucuronidation of trans-3'-hydroxycotinine by human liver microsomes». Chem. Res. Toxicol., 16, 12, 2003, pàg. 1502–6. DOI: 10.1021/tx034173o. PMID: 14680362.
• Benowitz NL, Perez-Stable EJ, Fong I, Modin G, Herrera B, Jacob P «Ethnic differences in N-glucuronidation of nicotine and cotinine». J. Pharmacol. Exp. Ther., 291, 3, 1999, pàg. 1196–203. PMID: 10565842.