1,4-Diclorobutà
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 126 Da |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₄H₈Cl₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Punt de fusió | −38 ℃ |
L'1,4-diclorobutà és un compost orgànic, un haloalcà amb la fórmula molecular (CH2CH2Cl)2. És un dels diversos isòmers estructurals del diclorobutà. Tots són líquids incolors de baixa inflamabilitat i d'interès per a usos sintètics especialitzats.[1]
Propietats
[modifica]
L'1,4-diclorobutà a temperatura ambient és un líquid d'olor mitjanament agradable. El seu punt de fusió és de –37,3 °C, el d'ebullició 154 °C i la seva densitat 1,14 vegades la de l'aigua. A 20 °C té una pressió de vapor de 4 mmHg,[2]
Preparació
[modifica]L'1,4-diclorobutà es pot obtenir a partir de l'1,4-butandiol per reacció amb clorur de tionil,[3] així com del tetrahidrofurà, segons les següents reaccions:
Usos
[modifica]Els 1,4-dihalobutans són molt adequats per a la síntesi de composts heterocíclics d'anells de 5 membres. Per exemple, el tractament amb sulfur de sodi dona tetrahidrotiofè.[4] El tractament amb filferro de liti dona 1,4-dilitiobutà.[5]
L'1,4-diclorobutà es pot utilitzar, entre d'altres, com a precursor del niló 6,6 (via adiponitril).[1][6]
Referències
[modifica]- ↑ 1,0 1,1 Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en anglès). Weinheim, Alemanya: Wiley-VCH, 2005. DOI 10.1002/14356007.a06_233.pub2. «Chlorinated Hydrocarbons»
- ↑ PubChem. «1,4-Dichlorobutane» (en anglès). [Consulta: 4 juliol 2024].
- ↑ Vogel, A.I.. Practical Organic Chemistry. 5a. Longman Scientific & Technical, 1974.
- ↑ «Tetrahydrothiophene». Organic Syntheses, vol. 36, 1956, pàg. 89. DOI: 10.15227/orgsyn.036.0089.
- ↑ «Spiroannelation Via Organobis(Cuprates): 9,9-Dimethylspiro[4.5]Decan-7-One». Organic Syntheses, vol. 70, 1992, pàg. 204. DOI: 10.15227/orgsyn.070.0204.
- ↑ Mark S. M. Alger. Polymer Science Dictionary. Springer, 1997, p. 241. ISBN 0-412-60870-7.