Vés al contingut

1-Bromo-3-cloropropà

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químic1-Bromo-3-cloropropà
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular155,934 Da Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₃H₆BrCl Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C(CCl)CBr Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió−59 °C Modifica el valor a Wikidata

L’1-bromo-3-cloropropà és un compost orgànic de la classe dels haloalcans, que pertanyen als hidrocarburs halogenats. La seva fórmula molecular es pot expressar de dues maneres, o . La molècula està constituïda per tres àtoms de carboni i dos àtoms halògens, dels quals, un d'ells és de brom i l’altre és de clor.[1]

Isòmer

[modifica]
Fórmula estructural simple del 2-Bromo-1-cloropropà.

L’1-bromo-3-cloropropà és isomèric al 2-bromo-1-cloropropà, ja que la fórmula molecular d’ambdós és , però la disposició dels àtoms halògens és diferent en cada compost.[1]

Propietats

[modifica]

L’1-bromo-3-cloropropà és un líquid incolor insoluble en aigua amb una densitat major a la d'aquesta d'1,5969 g/m³. El seu punt d’ebullició es troba a 143,3 °C a 1 atm de pressió atmosfèrica i el punt de fusió es troba a –58,9 °C.[1] Tot i ser insoluble en aigua, és soluble en altres composts com alcohols i èters, i en substàncies com el cloroform,[2] el metanol[3] i en solvents oxigenats i clorats.[4]

Una mostra de cloroform.

Preparació

[modifica]

Aquest compost es produeix a partir de l’addició d’un radical lliure de bromur d’hidrogen a un 3-cloropropè.[5] També es pot obtenir aquest compost a partir d'una reacció amb etè i bromoclorometà.[6]

Usos

[modifica]

S’usa per crear fàrmacs i altres químics. El seu ús principal deriva de la seva funció com agent alquilant per transferir els grups -[7][8] i –[9] a altres composts.

Indicacions de seguretat

[modifica]

L’1-bromo-3-cloropropà està classificat com inflamable, tant en estat líquid com gasos, tòxic, irritant i com perill greu per la salut. Aquest compost és perillós per inhalació, consum i contacte directe, ja que pot causar irritació a la pell i als ulls. A més de ser tòxic o nociu si s’aspira i de la sospita que pugui causar defectes genètics per l'exposició al compost durant un llarg període. En el medi ambient, pot ser nociu per la vida aquàtica amb efectes a llarg termini.[1]

Referències

[modifica]
  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 PubChem. «1-Bromo-3-chloropropane» (en anglès). [Consulta: 7 gener 2023].
  2. Sierra-Amor, Rosa «CRC Handbook of Laboratory Safety, 5th ed. A. Keith Furr, ed. Boca Raton, FL: CRC Press LCC, 2000, 774 pp., $149.99. ISBN 0-8493-2523-4.». Clinical Chemistry, 47, 11, 01-11-2001, pàg. 2075–2075. DOI: 10.1093/clinchem/47.11.2075a. ISSN: 0009-9147.
  3. «Sax's dangerous properties of industrial materials, 8th ed./Hawley's condensed chemical dictionary, 12th ed». Choice Reviews Online, 33, 05, 01-01-1996, pàg. 33–2519-33-2519. DOI: 10.5860/choice.33-2519. ISSN: 0009-4978.
  4. «Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals». Anti-Corrosion Methods and Materials, 47, 3, 01-06-2000. DOI: 10.1108/acmm.2000.12847cae.001. ISSN: 0003-5599.
  5. Dagani, Michael J.; Barda, Henry J.; Benya, Theodore J.; Sanders, David C. Bromine Compounds (en anglès). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15, p. a04_405. DOI 10.1002/14356007.a04_405. ISBN 978-3-527-30673-2. 
  6. Pearce, Eli M. «Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology, 3rd ed., Vol. I, Wiley-Interscience, New York, 1978.». Journal of Polymer Science: Polymer Letters Edition, 16, 5, 5-1978, pàg. 248–248. DOI: 10.1002/pol.1978.130160508. ISSN: 0360-6384.
  7. «ENDOCYCLIC ENAMINE SYNTHESIS: N-METHYL-2-PHENYL-Δ2-TETRAHYDROPYRIDINE». Organic Syntheses, 54, 1974, pàg. 93. DOI: 10.15227/orgsyn.054.0093.
  8. «Y-CHLOROBUTYRONITRILE». Organic Syntheses, 8, 1928, pàg. 52. DOI: 10.15227/orgsyn.008.0052.
  9. «JULOLIDINE». Organic Syntheses, 26, 1946, pàg. 40. DOI: 10.15227/orgsyn.026.0040.