Vés al contingut

3-hidroxiflavona

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químic3-hidroxiflavona
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular238,063 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₁₅H₁₀O₃ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=O)C3=CC=CC=C3O2)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió170 °C Modifica el valor a Wikidata

3-Hidroxiflavona és un compost químic. És la columna vertebral de tots els flavonols, un tipus de flavonoide. És un compost sintètic, que no es troba de manera natural a les plantes. Serveix com a model molecular amb efecte ESIPT[1] que serveix com a sonda fluorescent en l'estudi de membranes, per exemple[2] o com a proteïna intermembrana.[3][4] El fenomen també es dona en flavonols naturals.[5]

Síntesi

[modifica]

La Reacció Algar-Flynn-Oyamada és una reacció química en la qual una calcona experimenta una ciclització oxidativa per formar un flavonol.

Algar-Flynn-Oyamada reaction

Referències

[modifica]
  1. All-optical switchings of 3-hydroxyflavone in different solvents. Wu Feng, Lin Lie, Li Xiang-Ping, Yu Ya-Xin, Zhang Gui-Lan and Chen Wen-Ju, Chinese Phys. B 17 1461-1466.
  2. Guharay, Jayanti; Chaudhuri, Rupali; Chakrabarti, Abhijit; Sengupta, Pradeep K. «Excited state proton transfer fluorescence of 3-hydroxyflavone in model membranes». Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 53, 1997, pàg. 457-462. DOI: 10.1016/S1386-1425(96)01825-2.
  3. Chaudhuri, Sudip; Banerjee, Anwesha; Basu, Kaushik; Sengupta, Bidisa; Sengupta, Pradeep K. «Interaction of flavonoids with red blood cell membrane lipids and proteins: Antioxidant and antihemolytic effects». International Journal of Biological Macromolecules, 41, 2007, pàg. 42–48. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2006.12.003.
  4. Sarkar, Munna; Guha Ray, Jayanti; Sengupta, Pradeep K. «Effect of reverse micelles on the intramolecular excited state proton transfer (ESPT) and dual luminescence behaviour of 3-hydroxyflavone». Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 52, 1996, pàg. 275–278. DOI: 10.1016/0584-8539(95)01622-8.
  5. Pahari, Biswapathik; Chakraborty, Sandipan; Sengupta, Pradeep K. «Encapsulation of 3-hydroxyflavone in γ-cyclodextrin nanocavities: Excited state proton transfer fluorescence and molecular docking studies». Journal of Molecular Structure, 1006, 2011, pàg. 483–488. DOI: 10.1016/j.molstruc.2011.09.055.