Acridina

Acridina

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	179,073 Da
Estructura química
Fórmula química	C₁₃H₉N
SMILES canònic	Model 2D C1=CC=C2C(=C1)C=C3C=CC=CC3=N2
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,016 g/cm³
Punt de fusió	109 °C
Punt d'ebullició	346 °C
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

Estructura

Acridina, C₁₃H₉N, és un compost orgànic heterocíclic nitrogenat. També es fa servir aquest terme per a descriure els compostos que contenen N triciclic amb carboni (C₁₃N tricycle).

L'acridina està estructuralment relacionada amb l'antracè amb un dels grups CH centrals substituïts pel nitrogen. L'acridina és un sòlid incolor. Es va aïllar primer del quitrà d'hulla. És la matèria primera per a fer alguns tints i drogues valuoses. Moltes acridines com la proflavina, també tenen propietats antisèptiques. L'acridina i els seus derivats uneixen l'ADN a l'ARN per la seva capacitat d'intercalació. L'acridina taronja (3,6-dimetilaminoacridine) és un colorant metacromàtic específic d'àcids nucleics útil, per la determinació del cicle cel·lular. L'Acridarsina deriva formalment de l'acridina per substitució de l'àtom de nitrogen per arsènic i l'acridofosfina deriva de l'acridina per substitució del nitrogen per fòsfor.

Història

L'acridina va ser aïllada primer l'any 1871 per Carl Gräbe i Heinrich Caro.

Fonts

L'acridina es presenta de manera natural en el quitrà d'hulla per extracció amb àcid sulfúric diluït.

Es coneixen molts processos sintètics per obtenir acridina i els seus derivats. Un mètode general per la síntesi d'acridina és la ciclisació del N-àcid fenilantranílic o àcid 2-(fenilamino)benzoic amb àcid fosfòric.

Propietats físiques

L'acridina i els seus homolòlegs són compostos estables de caràcter àcid feble. L'acridina té un pKa de 5,6, el qual és similar al de la piridina. L'acridina cristal·litza en agulles que es fonen a 110 °C, irrita la pell i té una fluorescència blava en solució amb les seves sals.

Propietats químiques

L'acridina combina ràpidament amb iodur d'alquil per a formar iodurs d'acridini que finalment es transformen en N-alquil acridones. Per oxidació amb permangant de potassi dona àcid acridínic C₉H₅N(COOH)₂ o àcid carboxílic-1,2-quinolina.

Relació amb el càncer

Se sap que l'acridina és un carcinogen. causa mutacions en l'ADN.

Referències

• Synthesis of Acridine-based DNA Bis-intercalating Agents Gerard P. Moloney, David P. Kelly, P. Mack Molecules 2001, 6, 230-243 «PDF». open source
•  Aquest article incorpora text d'una publicació que es troba en domini públic: Chisholm, Hugh. Encyclopædia Britannica (edició de 1911) (en anglès). 11a ed. Cambridge University Press, 1911. 

Enllaços externs

• Synthesis of acridone in Organic Syntheses 19:6; Coll. Vol. 2:15 «Enllaç». from o-chlorobenzoic acid and aniline in a Goldberg reaction.
• Synthesis of 9-aminoacridine in Organic Syntheses 22:5; Coll. Vol. 3:53. «Enllaç». from N-phenylanthranilic acid.