Alitzarina
  | |
| Substància química | tipus d'entitat química |
|---|---|
| Massa molecular | 240,042 Da |
| Trobat en el tàxon | quina, Cassia obtusifolia, Cinchona calisaya, Rubia akane, Rubia argyi, Rubia cordifolia, Rogeta, Roja, noni, Fallopia japonica var. japonica, Agrobacterium rhizogenes, espunyidella d'olor, Oldenlandia umbellata, Rubia alata, Rubia lanceolata, Gynochthodes parvifolia, Galium dasypodum, Stereum hirsutum, Rhizobium rhizogenes i Galium rubioides
|
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₄H₈O₄ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Punt de fusió | 289 °C 288 °C |
| Punt d'ebullició | 430 °C (a valor desconegut) |
Alitzarina o 1,2-dihidroxiantraquinona és un compost orgànic, la fórmula del qual és C14H₈O₄, que ha tingut un paper destacat com a tint. Originalment es va obtenir de les arrels de la planta del gènere Rubia (principalment Rubia tinctorum). La paraula alitzarina prové de l'àrab i vol dir suc.[1]
L'alitzarina va ser utilitzada per a la vestimenta militar de l'exèrcit britànic durant segles. El 1869 va ser el primer pigment natural que va ser sintetitzat químicament.[2]
Els pintors també varen fer servir aquest pigment.
Origen
[modifica]L'alitzarina es troba a l'arrel de la planta Rubia tinctorum i en diverses parts de la planta de l'Índia (Rubia cordifolia).[3]
Història
[modifica]La Rubia tinctoria s'ha conreat des de l'antiguitat a l'Àsia central i Egipte, des de 1500 aC. Les robes del faraó Tutankamon porten aquest tint. Carlemany encoratjà que es conreés.
Quan el 1869 es va fer alitzarina sintètica molt econòmica, el mercat es va col·lapsar ràpidament. Actualment l'alitzarina sintètica s'ha substituït per la quinacridona, que és més resistent.
Estructura i propietats
[modifica]L'alitzarina és un dels deu isòmers de la dihidroxiantraquinona. La seva molècula es pot veure com a derivada de l'antraquinona per reemplaçament de dos àtoms d'hidrogen per grups hidroxil (-OH).
És soluble en hexà i cloroform.
Usos
[modifica]El roig alitzarina es fa servir en assaigs bioquímics per determinar quantitativament per colorimetria, la presència de dipòsits de calci en les cèl·lules de l'os.
Es fa servir en la clínica per tintar el líquid sinovial per analitzar-ne el contingut de cristalls de fosfat de calci.[4]
En geologia es fa servir per tintar indicant la presència de carbonat de calci, calcita i aragonita.[5]
Referències
[modifica]- ↑ alizarin. Dictionary.com. Dictionary.com Unabridged (v 1.1). Random House, Inc. http://dictionary.reference.com/browse/alizarin (accessed: January 02, 2007).
- ↑ Hans-Samuel Bien, Josef Stawitz, Klaus Wunderlich “Anthraquinone Dyes and Intermediates” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005 Wiley-VCH, Weinheim: 2005. doi:10.1002/14356007.a02 355.
- ↑ Padma S. Vankar, Rakhi Shanker, Debajit Mahanta and S.C. Tiwari (2008), Ecofriendly sonicator dyeing of cotton with Rubia cordifolia Linn. using biomordant. Dyes and Pigments, Volume 76, Issue 1,, Pages 207-212. doi:10.1016/j.dyepig.2006.08.023
- ↑ Paul H Reginato AJ, Schumacher HR Alizarin red S staining as a screening test to detect calcium compounds in synovial fluid Arthritis and rheumatism 191-200 pmid= 6186260
- ↑ Green Owen R. A manual of practical laboratory and field techniques in palaeobiology
Enllaços externs
[modifica]
- Molècula del dia: Alitzarina Arxivat 2007-05-06 a Wayback Machine. (en)