Amatoxina

Les amatoxines són un grup de substàncies tòxiques, o més concretament hepatotòxiques, que es troba en bolets verinosos com l'Amanita phalloides (farinera borda, cogoma verda), altres espècies d'amanites i la Conocybe filaris.^[1] Actua destruint el fetge i els ronyons. Hi ha vuit tipus d'amatoxines (amanina…). No es coneix cap antídot contra els seus efectes.

Les amatoxines actuen lentament, no importa com d'elevada siga la dosi. La seva acció és bloquejar la transcripció de les ARN polimerasa 1 i 2 en les eucariotes; és a dir bloqueja tota síntesi proteica en cèl·lules. Tal vegada les amatoxines s'acomoden en un lloc simètric en la polimerasa o bé en el complex ADN/RNA polimerasa.^[2]

Provoca dolor d'estómac, nàusees, vòmits, diarrees greus, altres dolors extrems i hemorràgies, causant finalment la mort de la persona per aturada cardíaca, aproximadament, als dos dies d'ingerir la toxina.

Estructura

Els compostos tenen una estructura similar, la de vuit residus d’aminoàcids disposats en un motiu macrobicíclic conservat (una estructura pentacíclica global en comptar els anells inherents a la prolina i els residus derivats del triptòfan); van ser aïllats el 1941 per Heinrich O. Wieland i Rudolf Hallermayer.^[2] Totes les amatoxines són oligopèptids que se sintetitzen com a proteoteïnes de 35 aminoàcids, a partir de les quals els vuit aminoàcids finals són escindits per una prolil oligopeptidasa.^[3] La seqüència esquemàtica d’aminoàcids de les amatoxines és Ile-Trp-Gly-Ile-Gly-Cys-Asn-Pro amb reticulació entre Trp i Cys a través del fragment sulfòxid (S = O) i hidroxilació en variants de la molècula. L'estructura vertebral (negra) és la mateixa en totes les amatoxines i cinc grups variables (vermell) determinen el compost específic.

Actualment hi ha deu amatoxines conegudes:^[4]

Name	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵
Amanitina	OH	OH	NH₂	OH	OH
β-Amanitin	OH	OH	OH	OH	OH
γ-Amanitin	OH	H	NH₂	OH	OH
ε-Amanitin	OH	H	OH	OH	OH
Amanullin	H	H	NH₂	OH	OH
Amanullinic acid	H	H	OH	OH	OH
Amaninamide	OH	OH	NH₂	H	OH
Amanina	OH	OH	OH	H	OH
Proamanullin	H	H	NH₂	OH	H

S'ha informat de δ-amanitina, però no s'ha determinat la seva estructura química.

Referències

↑ Diaz, James H. «Amatoxin-Containing Mushroom Poisonings: Species, Toxidromes, Treatments, and Outcomes». Wilderness & Environmental Medicine, 29, 1, 2018, pàg. 111–118. DOI: 10.1016/j.wem.2017.10.002. PMID: 29325729.
↑ ^2,0 ^2,1 Litten, W. «The most poisonous mushrooms». Scientific American, 232, 3, 3-1975, pàg. 90–101. DOI: 10.1038/scientificamerican0375-90. PMID: 1114308.
↑ «Gene family encoding the major toxins of lethal Amanita mushrooms». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 104, 48, 11-2007, pàg. 19097–101. Bibcode: 2007PNAS..10419097H. DOI: 10.1073/pnas.0707340104. PMC: 2141914. PMID: 18025465.
↑ «Identification of structural features involved in binding of alpha-amanitin to a monoclonal antibody». Biochemistry, 32, 15, 4-1993, pàg. 4043–50. DOI: 10.1021/bi00066a027. PMID: 8471612.

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Amatoxina

[:0-1] Diaz, James H. «Amatoxin-Containing Mushroom Poisonings: Species, Toxidromes, Treatments, and Outcomes». Wilderness & Environmental Medicine, 29, 1, 2018, pàg. 111–118. DOI: 10.1016/j.wem.2017.10.002. PMID: 29325729.

[Litten75-2] 2,0 ^2,1 Litten, W. «The most poisonous mushrooms». Scientific American, 232, 3, 3-1975, pàg. 90–101. DOI: 10.1038/scientificamerican0375-90. PMID: 1114308.

[3] «Gene family encoding the major toxins of lethal Amanita mushrooms». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 104, 48, 11-2007, pàg. 19097–101. Bibcode: 2007PNAS..10419097H. DOI: 10.1073/pnas.0707340104. PMC: 2141914. PMID: 18025465.

[4] «Identification of structural features involved in binding of alpha-amanitin to a monoclonal antibody». Biochemistry, 32, 15, 4-1993, pàg. 4043–50. DOI: 10.1021/bi00066a027. PMID: 8471612.

[1]

[2]

[3]

[4]