Indi (colorant)
|
Per a altres significats, vegeu «Indi (color)». |
 Coixí acolorit amb indi  | |
| Substància química | tipus d'entitat química |
|---|---|
| Massa molecular | 262,07422756 Da |
| Producte natural de | Indigofera |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₆H₁₀N₂O₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)/C(=C\3/C(=O)C4=CC=CC=C4N3)/N2
|
| Identificador InChI | Model 3D |
L'indi, anyil (i en molts idiomes indigo) és un colorant provinent principalment de l'anyil autèntic que serveix per tenyir teixits (també els pantalons texans en el seu origen).[1] La molècula que conté es diu indigotina.[2][3]
Història
[modifica]Els antics egipcis ja utilitzaven aquest colorant.
El 1882, Adolf von Baeyer i Viggo Drewsen proposaren el primer mètode de síntesi química de la indigotina a partir del 2-nitrobenzaldehid i de l'acetona.[4]
Propietats fisicoquímiques
[modifica]La indigotina es presenta sota la forma de pols cristal·lina que sublima entre 390 °C i 392 °C. És insoluble en aigua, etanol o èter, però és soluble en el cloroform, el nitrobenzè o l'àcid sulfúric concentrat i molt soluble en el DMSO (dimetilsulfòxid).
Per la descomposició de l'indi es pot produir anilina i l'àcid pícric, entre d'altres.
L'indi tractat amb àcid sulfúric dona un color blau-verd; aquest color va aparèixer al segle xviii i en francès va rebre el nom de bleu de Saxe o carmin d'indigo.
L'indi té una estructura gairebé idèntica a la porpra de Tir, colorant clàssic obtingut de la conquilla de cargols marins.
-
Colorant extret de l'anyil autèntic sobre un full de paper -
Uns texans clàssics acolorits amb la indigotina -
Jean-Baptiste du Tertre, Histoire générale des Antilles (1667) -
Indi, Historical dye collection of the Technical University of Dresden, Germany
Producció i síntesi
[modifica]La substància es presenta de manera natural en l'indican, substància incolora i soluble en aigua. L'indican es pot hidrolitzar fàcilment en β-D-glucosa i indoxil. Una oxidació, per exemple per simple exposició a l'aire, transforma l'indoxil en indi.[5]
A causa de la seva importància econòmica, l’indi s’ha preparat per diferents mètodes. La síntesi de l’índex de Baeyer-Drewson es remunta al 1882. Implica una condensació aldòlica d’o-nitrobenzaldehid amb acetona, seguida de ciclització i dimerització oxidativa a índigo.[6][7] Aquesta ruta és molt útil per obtenir índigo i molts dels seus derivats a escala de laboratori, però es va demostrar poc pràctica per a la síntesi a escala industrial. Johannes Pfleger i Karl Heumann van acabar amb la síntesi de producció industrial en massa.[8][9]
La primera via comercialment pràctica de producció d’indigo l’acredita a Pfleger el 1901. En aquest procés, la N-fenilglicina es tracta amb una barreja fosa d’hidròxid de sodi, hidròxid de potassi i sodamida. Aquesta fosa altament sensible produeix indoxil, que posteriorment s’oxida a l’aire per formar índigo. Actualment encara s’utilitzen variacions d’aquest mètode. Heumann va acreditar una ruta alternativa i també viable a l’indigo el 1897. Es tracta d’escalfar N- (2-carboxifenil) glicina a 200 ° C (392 ° F) en una atmosfera inert amb hidròxid de sodi. El procés és més fàcil que el mètode Pfleger, però els precursors són més cars. Es genera àcid indoxil-2-carboxílic. Aquest material es descarboxila fàcilment per donar indoxil, que s’oxida a l’aire per formar índigo. La preparació del colorant índigo es practica a les classes de laboratori universitari segons la ruta original de Baeyer-Drewsen.[10]
Referències
[modifica]- ↑ Steingruber, Elmar. Indigo and Indigo Colorants (en anglès). American Cancer Society, 2004. DOI 10.1002/14356007.a14_149.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Schorlemmer, Carl. A manual of the chemistry of the carbon compounds;. London, Macmillan and co., 1874.
- ↑ Sanz, Juan Carlos; Gallego, Rosa. Diccionario Akal del Color (en castellà). Ediciones AKAL, 2001-07-03, p. 477. ISBN 978-84-460-1083-8.
- ↑ Kinghorn, A. D.; Falk, H.; Kobayashi, J. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 99 (en anglès). Springer, 2014-08-11, p. 86. ISBN 978-3-319-04900-7.
- ↑ Bechtold, Thomas; Mussak, Rita. Handbook of Natural Colorants (en anglès). John Wiley & Sons, 2009-05-26, p. 345. ISBN 978-0-470-51199-2.
- ↑ Li, Jie Jack. Heterocyclic Chemistry in Drug Discovery (en anglès). John Wiley & Sons, 2013-04-26. ISBN 978-1-118-35443-8.
- ↑ Myers, Richard L. The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide (en anglès). ABC-CLIO, 2007-08-30, p. 155. ISBN 978-0-313-08057-9.
- ↑ «The synthesis of indigo». ingenious.org.uk, 04-03-2016. Arxivat de l'original el 2016-03-04. [Consulta: 24 octubre 2021].
- ↑ Paul, Roshan. Denim: Manufacture, Finishing and Applications (en anglès). Elsevier, 2015-04-24, p. 44. ISBN 978-0-85709-849-8.
- ↑ McKee, James R.; Zanger, Murray «A microscale synthesis of indigo: Vat dyeing». Journal of Chemical Education, 68, 10, 01-10-1991, pàg. A242. DOI: 10.1021/ed068pA242. ISSN: 0021-9584.
