Arsabenzè
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 139,960722 Da |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₅H₅As |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
Arsabenzè, en anglès:arsabenzene, amb el nom (IUPAC: arsinina) és un compost organoarsènic heterocíclic que té la fórmula química C₅H₅As. Pertany al grup de compostos anomenats heteroarens els quals tenen la fórmula general C₅H₅E (E= N, P, As, Sb, Bi).[1]
És un líquid sensible a l'aire que fa olor de ceba,[2] i es descompon amb la calor.[1] l'arsabenzè també és un lligand ambidentat i esprefereix coordinar usant les rutes η¹(As)- o η⁶(π)-.[3]
L'estudi de l'arsabenzè i els compostos relacionats ha estat un pas important per a la comprensió dels compostos que contenen múltiples enllaços químics entre el carboni i els elements més pesants.[4]
Síntesi
[modifica]L'arsabenzè es sintetitza en dos passos a partir de l'1,4-pentadiina.
- CH₂(CHCH)₂SnBu₂ + AsCl₃ → CH₂(CHCH)₂AsCl + Bu₂SnCl₂
- CH₂(CHCH)₂AsCl → C₅H₅As + HCl
Reaccions
[modifica]L'arsabenzè experimenta substitució electròfila aromàtica. També experimenta l'acilació de Friedel-Crafts
Referències
[modifica]- ↑ 1,0 1,1 Elschenbroich, C. Organometallics (en german). Wiley-VCH Weinheim, 2006, p. 229–230. ISBN 3-527-29390-6.
- ↑ Cadogan, J. I. G.. Dictionary of Organic Compounds. 10. 6th. CRC Press, 1997, p. 491. ISBN 0-412-54110-6.
- ↑ Sadimenko, A. P. «Organometallic Complexes of B-, Si- (Ge-), and P- (As-, Sb-) Analogues of Pyridine.». Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 89, 2005, pàg. 125–157. DOI: 10.1016/S0065-2725(05)89003-8.
- ↑ Eicher, T. The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications (en german). 2nd. Wiley-VCH Weinheim, 2003, p. 368. ISBN 3-527-30720-6.
| Identificadors |
|---|