Aziridina
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 43,042 Da |
| Rol | cancerigen i carcinogen ocupacional |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₂H₅N |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 0,83 g/cm³ (a 20 ℃) |
| PKa | 8,01 |
| Moment dipolar elèctric | 1,9 D |
| Punt de fusió | −72 ℃ −77,95 ℃ |
| Punt d'ebullició | 56 ℃ (a 760 Torr) 56 ℃ (a 101,325 kPa) |
| Moment dipolar elèctric | 1,9 D |
| Pressió de vapor | 160 mmHg (a 20 ℃) |
| Perill | |
| Límit inferior d'explosivitat | 3,3 % (V/V) |
| Límit superior d'explosivitat | 54,8 % (V/V) |
| Límit d'exposició sostre | 0 mg/m³ (cap valor) |
| Punt d'inflamabilitat | 12 °F |
| IDLH | 176 mg/m³ |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
| Altres | |
| líquid inflamable de la classe IB | |
L'aziridina és un compost heterocíclic la qual estructura és un anell de tres membres amb un grup amina i dos grups metilè.[1][2]
Síntesi
[modifica]Per a la síntesi d'aziridines s'empra la reacció de Johnson–Corey–Chaykovsky, o només de Corey–Chaykovsky. S'empra per produir epòxids, aziridines i ciclopropans. Fou descoberta el 1961 per A. William Johnson i desenvolupada significativament per E. J. Corey i Michael Chaykovsky. La reacció implica l'addició d'un ilur de sofre a una imina, en el cas de la síntesi aziridines.
Toxicologia en humans
[modifica]La toxicitat d'un compost aziridina en particular depèn de la seva estructura i activitat. Com a electròfils les aziridines subjectes a l'atac i obertura d'anell de nucleòfils endògens com les bases nitrogenades en els parells de bases de l'ADN, resultant en una mutagenicitat potencial.[3][4][5]
Carcinogenicitat
[modifica]L'International Agency for Research on Cancer (IARC) classifica els compostos d'aziridina com possiblement carcinògens pels humans.[6]
Referències
[modifica]
- ↑ Gilchrist, T.L.. Heterocyclic chemistry. ISBN 0-582-01421-2.
- ↑ Epoxides and aziridines - A mini review Albert Padwaa and S. Shaun Murphreeb Arkivoc (JC-1522R) pp 6-33 Online article
- ↑ Kanerva L, Keskinen H, Autio P, Estlander T, Tuppurainen M, Jolanki R «Occupational respiratory and skin sensitization caused by polyfunctional aziridine hardener». Clin Exp Allergy, 25, 5, 5-1995, pàg. 432–9. DOI: 10.1111/j.1365-2222.1995.tb01074.x. PMID: 7553246.
- ↑ Sartorelli P, Pistolesi P, Cioni F, Napoli R, Sisinni AG, Bellussi L, Passali GC, Cherubini Di Simplicio E, Flori L «Skin and respiratory allergic disease caused by polyfunctional aziridine». Med Lav, 94, 3, 2003, pàg. 285–95. PMID: 12918320.
- ↑ Mapp CE «Agents, old and new, causing occupational asthma». Occup. Environ. Med., 58, 5, 2001, pàg. 354–60. DOI: 10.1136/oem.58.5.354. PMC: 1740131. PMID: 11303086.
- ↑ Some Aziridines, N-, S- and O-Mustards and Selenium (PDF). 9, 1975 (IARC Monographs on the Evalution of Carcinogenic Risks to Humans). ISBN 92-832-1209-6 [Consulta: 26 març 2012]. Arxivat 2009-11-14 a Wayback Machine.