Azlocil·lina
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 461,136904 Da |
| Rol | antibiòtic i bactericida |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₂₀H₂₃N₅O₆S |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)[C@@H](C3=CC=CC=C3)NC(=O)N4CCNC4=O)C(=O)O)C
|
| Identificador InChI | Model 3D |
L'azlocil·lina és un antibiòtic ß-lactàmic derivat acil de l'ampicil·lina amb un espectre d'activitat estès i una major potència in vitro que les penicil·lines carboxíliques.[1] Té una estructura similar a la de la mezlocil·lina i la piperacil·lina.[2] Té una major activitat antibacteriana en relació a les formes carboxi similars de la penicil·lina, i és activa contra una gran varietat de bacteris, incloent Pseudomonas aeruginosa i, a diferència de la majoria de cefalosporines, també mostra activitat contra enterococs.[3]
Mecanisme d'acció
[modifica]L'azlocil·lina s'uneix a la proteïna d'unió amb la penicil·lina (PBP), situada a l'interior de la paret cel·lular del bacteri. Un cop unida, inhibeix l'última etapa de la síntesi de la paret cel·lular bacteriana mitjançant l'acilació del domini C-terminal de la transpeptidasa sensible a la penicil·lina, aturant així la reticulació de les cadenes de peptidoglicà.[4]
Referències
[modifica]- ↑ Sanders, CC «Azlocillin: a new broad spectrum penicillin». J Antimicrob Chemother., 11, Suppl B, 1983, pàg. 21-31. DOI: 10.1093/jac/11.suppl_b.21. PMID: 6619029.
- ↑ GM Eliopoulos, RC Moellering Jr «Azlocillin, mezlocillin, and piperacillin: new broad-spectrum penicillins». Ann Intern Med., 97, 5, 1982, pàg. 755-60. DOI: 10.7326/0003-4819-97-5-755.
- ↑ D Stewart, GP Bodey «Azlocillin: in vitro studies of a new semisynthetic penicillin». Antimicrob Agents Chemother., 11, 5, 1977, pàg. 865-70. DOI: 10.1128/AAC.11.5.865.
- ↑ NH Georgopapadakou, SA Smith, CM Cimarusti, RB Sykes «Binding of monobactams to penicillin-binding proteins of Escherichia coli and Staphylococcus aureus: relation to antibacterial activity». Antimicrob Agents Chemother., 23, 1, 1983, pàg. 98-104. DOI: 10.1128/AAC.23.1.98. PMID: 25450065.