Benzofenona
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 182,073 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Rol | photosensitizer (en)  i cancerigen |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₃H₁₀O |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Solubilitat | 0,14 g/l (aigua, 25 ℃) |
| Punt de fusió | 49 ℃ 47,88 ℃ |
| Punt d'ebullició | 305 ℃ (a valor desconegut) 305,4 ℃ (a 101,325 kPa) |
| Perill | |
| Temperatura d'autoignició | 560 ℃ |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
La 'benzofenona' és una cetona aromàtica. És un compost important en fotoquímica orgànica, perfumeria i com a reactiu en síntesi orgàniques. És una substància blanca cristal·lina, insoluble en aigua i amb olor de roses. El seu punt de fusió és de 49 °C i el seu punt d'ebullició de 305-306 °C.
La benzofenona actua com a filtre per a les radiacions UV, ja que és capaç d'absorbir-los (promovent els seus electrons a un estat excitat) i dissipar en forma de calor (en tornar els seus electrons a l'estat fonamental). Això és possible pel fet que la benzofenona té els seus estats de singlet i triplet energètica-ment molt junts.
A causa d'aquesta propietat, la benzofenona s'utilitza en productes com ara perfums i sabons per evitar que la llum ultraviolada degradi l'olor i el color d'aquests productes. També s'utilitza com a component de protectors solars i es pot afegir en els plàstics d'embalatge perquè aquests bloquegin els raigs UV protegint el producte a l'interior.
Síntesi
[modifica]Acilació de Friedel-Crafts
[modifica]La benzofenona pot ser sintetitzada mitjançant una acilació de Friedel-Crafts entre el benzè i el clorur de benzoíl en presència d'un àcid de Lewis com el AlCl 3 .[1]
Addició de tetraclorur de carboni seguit d'hidròlisi
[modifica]També pot ser sintetitzada per addició de tetraclorur de carboni en presència de AlCl 3 a baixa temperatura, posteriorment s'hidrolitza el diclor difenil metà obtingut escalfant en presència d'aigua.[2]
Referències
[modifica]
- ↑ McMurry, John. «Química del benzè: Substitució electrofílica aromàtica». A: Química Orgànica. 6. Thompson, 2004, p. 538-539. ISBN 970-686-354-0.
- ↑ benzofenona. Procediment experimental per a la síntesi de benzofenona.