Benzotiazole
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 135,014 Da |
| Trobat en el tàxon | Guaiaber, Zingiber mioga, Rooibos, litxi, Averrhoa carambola, espinac de Ceilan, Brassica carinata, Camellia sinensis, festuca alta, Freesia hybrida, Gossypium hirsutum, Gymnodinium nagasakiense, Polygala senega, Porphyra tenera, Vaccinium macrocarpon, cebera, Papaier, dúrio, tabaquera, Karenia mikimotoi i Festuca rubra
|
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₇H₅NS |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Punt de fusió | 2 °C |
El benzotiazole o 1,3-benzotiazole és un compost heterocíclic aromàtic constituït per dos anells fusionats per un costat, un de benzè i un altre de tiazole, amb la fórmula molecular . És un líquid incolor lleugerament viscós. És un producte natural present en algunes plantes com Psidium guajava, Zingiber mioga, i d'altres. Té un paper com a metabòlit vegetal, xenobiòtic i contaminant ambiental.[1]
Propietats
[modifica]El benzotiazole a temperatura ambient és un líquid de color groc de densitat 1,236–1,240 g/cm³, d'olor desagradable, amb un punt de fusió de 2 °C i un punt d'ebullició de 231 °C. És lleugerament soluble en aigua (4,3 mg/mL a 25 °C) i soluble en etanol, acetona, dietilèter i disulfur de carboni. A temperatura ambient el seu índex de refracció és d'1,637–1,644.[1]
Síntesi
[modifica]Un mètode per obtenir el benzotiazole és la reacció de condensació del 2-aminobenzenotiol amb aldehids, cetones, àcids carboxílics i clorurs d'acil. Aquest darrer és el representat a continuació, concretament amb el clorur de formil.[2]
Aplicacions
[modifica]El benzotiazole no té actualment aplicacions, però composts que contenen el doble anell de benzotiazole en tenen d'importants. L'anell de benzotiazole és una bastida rellevant per a la preparació de colorants utilitzats en la identificació d'ions metàl·lics de lantanoides en medis aquosos. Les aplicacions industrials més rellevants dels derivats del benzotiazole són reconegudes com a inhibidors de la corrosió i agents quelants tensioactius per al processament de minerals. També presenten propietats antioxidants. Alguns derivats del benzotiazole són molt útils com a insecticides i herbicides. Altres tenen propietats anticonvulsives, neuroprotectores, antiinflamatòries, bactericida, antihelmíntiques i fungicides.[3]
Referències
[modifica]- ↑ 1,0 1,1 PubChem. «Benzothiazole» (en anglès). [Consulta: 24 maig 2022].
- ↑ Gao, Xiang; Liu, Jiao; Zuo, Xin; Feng, Xinyue; Gao, Ying «Recent Advances in Synthesis of Benzothiazole Compounds Related to Green Chemistry» (en anglès). Molecules, 25, 7, 05-04-2020, pàg. 1675. DOI: 10.3390/molecules25071675. ISSN: 1420-3049. PMC: PMC7181030. PMID: 32260500.
- ↑ Ji Ram, Vishnu; Sethi, Arun; Nath, Mahendra; Pratap, Ramendra. Chapter 5 - Five-Membered Heterocycles (en anglès). Elsevier, 2019, p. 149–478. DOI 10.1016/b978-0-08-101033-4.00005-x. ISBN 978-0-08-101033-4.
