Bifenil

Bifenil

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	154,078 Da
Trobat en el tàxon	dacsa, Swertia japonica, Artemisia monosperma, pastanaga i Gmelina vitiensis
Estructura química
Fórmula química	C₁₂H₁₀
SMILES canònic	Model 2D C1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,04 g/cm³ (a 20 °C, sòlid)
Moment dipolar elèctric	0 D
Punt de fusió	69 °C 71 °C 69 °C
Punt d'ebullició	254 °C (a 760 Torr) 256,1 °C (a 101,325 kPa)
Moment dipolar elèctric	0 D
Pressió de vapor	0,005 mmHg (a 20 °C)
Perill
Límit inferior d'explosivitat	0,6 vol%
Límit superior d'explosivitat	5,8 vol%
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	1 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica)
Punt d'inflamabilitat	235 °F
IDLH	100 mg/m³
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Altres
sòlid inflamable

El bifenil, difenil, fenilbenzè o 1,1'-bifenil és un compost orgànic sòlid que es forma de manera incolora a cristalls grocs. Té una aroma molt agradable. El bifenil és un hidrocarbur aromàtic amb una fórmula molecular C ₁₂ H ₁₀ . És conegut per ser un producte inicial en la producció de bifenils policlorats (PCBs), que va ser utilitzat àmpliament com a fluid dielèctric i agent de transferència de calor. També és un intermediari per a la producció com a amfitrió d'altres compostos orgànics com emulgents, il·luminadors òptics, productes insecticides i plàstics.

Propietats

El bifenil es troba de manera natural en quitrà mineral, cru i gas natural, i pot ser produït amb aquests materials a partir de la destil·lació. És insoluble en aigua, però és soluble en solvents orgànics comuns. La molècula bifenil consisteix en dos anells de benzè connectats, sense cap funcionalitat addicional, i en conseqüència no és molt reactiva. El punt d'inflamabilitat és de 113 °C i el seu temperatura d'autoignició és de 540 °C.

Estereoquímica

Hi ha una rotació en l'enllaç CC entre els dos fenil, i especialment en els seus derivats orto-substituïts, estan impedits estèriques. Per tant, alguns bifenils substituïts presenten atropisomerisme, una condició on els isòmers individuals C ₂ simètrics són conformacionalment estables. Alguns derivats, en algunes molècules afins com el BINAP, té aplicació com lligands en la síntesi asimètrica.

Aspectes biològics

El bifenil prevé el creixement de floridura i fongs, i es fa servir com conservant (E230, en combinació amb E231, E232 i E233), particularment en la preservació dels cítrics durant el seu transport. És mitjanament tòxic, però pot ser degradat biològicament per conversió a components no tòxics. També algunes bacteris posen anells aromàtics de bifenil afegits amb molècules d'oxigen. S'ha demostrat que alguns bacteris que poden degradar bifenil, també poden degradar bifenils policlorats (PCBs), una substància sintètica que és més perjudicial a l'ambient que les seves contraparts naturals.

Compostos

Els bifenils substituïts poden ser preparats de manera sintètica amb reaccions d'acoblament com la reacció de Suzuki i la reacció de Ullmann. Els bifenils policlorats actuen com congelació i els bifenils polibromats són retardants del foc. Un compost del bifenil apareix en algunes drogues com valsartan i telmisartan.

Bibliografia

•  Aquest article incorpora text d'una publicació que es troba en domini públic: Chisholm, Hugh. Encyclopædia Britannica (edició de 1911) (en anglès). 11a ed. Cambridge University Press, 1911. 
• Wiley/VCH, Weinh. Biphenyl (1,1 - Biphenyl), 1991. ISBN 3-527-28277-7. 

Enllaços externs

• Institut Nacional de Seguretat i Higiene en el Treball d'Espanya: Fitxa internacional de seguretat química del Bifenil.
• Targeta de Seguretat Química Internacional 0.106 (anglès)
• Inventari Nacional de Contaminants - Bifenil Arxivat 2006-03-04 a Wayback Machine. (en anglès)