Butil
Un butil és el grup alquil que conté quatre àtoms de carboni enllaçat entre si i a nou àtoms d'hidrogen, la qual fórmula molecular és . Deriva del butà per eliminació d'un àtom d'hidrogen. No existeix lliure a la naturalesa. Presenta quatre isòmers estructurals.
Nomenclatura
[modifica]El mot butil prové del radical químic but–, i aquest de l'adjectiu butíric, d'àcid butíric,[1] a partir de la paraula llatina, butyrum (o buturum), 'mantega', ja que l'àcid butíric o àcid butanoic fou observat per primera vegada en la mantega rància pel químic francès Michel Eugène Chevreul (1786–1889)[2] i que s'empra en química orgànica per nomenar les cadenes de quatre àtoms de carboni. I la terminació -il, del grec hýlē 'matèria, principi' usat a química orgànica per anomenar els grups alquil.[1]
Estructura
[modifica]- Butil normal o n-butil: (nom sistemàtic complet: butil).
- Butil secundari o sec-butil: (nom sistemàtic: 1-metilpropil).
- Isobutil: (nom sistemàtic: 2-metilpropil).
- Butil terciari, tert-butil o t-butil: (nom sistemàtic: 1,1-dimetiletil)
| Estructura del grup butil
enllaçada a un grup R |
Nom comú | Nomenclatura
de la IUPAC |
Nom alternatiu | Nom sistemàtic complet | Símbol |
|---|---|---|---|---|---|
|
butil normal
n-butil |
butil | butan-1-il | Bu, n-Bu, nBu, nBu | |
|
butil secundari
sec-butil |
butan-2-il | 1-metilpropil | butan-2-il | s-Bu, sBu, sBu |
|
isobutil | 2-metilpropil | 2-metilpropil | 2-metilpropan-1-il | i-Bu, iBu, iBu |
|
butil terciari
tert-butil t-butil |
tert-butil | 1,1-dimetiletil | 2-metilpropan-2-il | t-Bu, tBu, tBu |
Per exemple, l'acetat de butil té els següents isòmers:[3]
|
|
|
|
Efecte del tert-butil
[modifica]El substituent tert-butil es fa servir en química per al control de la reacció de l'estabilització cinètica junt amb altres grups com els del trimetilsilil.[8]
Referències
[modifica]- ↑ 1,0 1,1 «Butà». Gran Diccionari de la Llengua Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
- ↑ Chevreul (1817) "Extrait d'une lettre de M. Chevreul à MM. les Rédacteurs du Journal de Pharmacie", Journal de Pharmacie et des sciences accessoires, 3 : 79–81. A la p. 81 diu:"Ce principe, que j'ai appelé depuis acid butérique, … "
- ↑ "Acetic acid", Ullman's encyclopedia of industrial chemistry (2003, 6th ed., Vol. 1, pp. 170–171). Weinheim, Germany: Wiley-VCH.
- ↑ n-Butyl acetate. «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0072». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ Isobutyl acetate. «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0351». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ sec-Butyl acetate. «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0073». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ tert-Butyl acetate. «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0074». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ Factors affecting ease of ring formation. The effect of anchoring substitution on the rate of an intramolecular diels-alder reaction with furan-diene Serge Cauwberghs and Pierre J. De Clercq B. Tinant and J. P. Declercq Tetrahedron Letters Volume 29, Issue 20, 1988, Pages 2493-2496 doi:10.1016/S0040-4039(00)87916-2
Bibliografia
[modifica]- Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 2014, p. 370. DOI 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.