Vés al contingut

Carvacrol

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicCarvacrol
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular150,104465 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Lippia chevalieri, Agèrat, Thymus kotschyanus, pebreta, Zataria multiflora, Segura, Angelica sinensis, pi blanc, pi suís, barballó, Isodon melissoides, Thymus nummularius, Coleus amboinicus, Satureja thymbra, valeriana, Citrus ×iyo, Thymus karamarianicus, Mosla chinensis, Thymus saturejoides, Gundelia tournefortii, Pota de cavall, Croton mucronifolius, Thymus quinquecostatus, Thymus broussonetii, Farigola salsera, sajolida silvestre, fenoll de llop, Lippia multiflora, Minthostachys glabrescens, Dictam de Creta, farigola, Hyptis mutabilis, Blepharocalyx tweediei, Blepharocalyx salicifolius, peònia de jardí, Thymus cilicicus, Thymus revolutus, Thymus zygioides, Xylopia sericea, Lippia adoensis, Thymus membranaceus, Lippia graveolens, Thymus daghestanicus, Thymus pastoralis, estèvia, Thymus fedtschenkoi, sajolida de jardí, dacsa, Thuja occidentalis, menta borda, menta boscana, menta de bou, Micromeria myrtifolia, Laser trilobum, Pelargonium endlicherianum, Tanacetum annuum, Prangos uechtritzii, Gossypium hirsutum, Echinophora tenuifolia, Lepechinia chamaedryoides, guaranà, Origanum cordifolium, Thymbra spicata, poliol, Origanum minutiflorum, Santolina insularis, Santolina corsica, Athamanta macedonica, pebrella, Thymus schimperi, Salvia sclarea, Origanum acutidens, Satureja parnassica, coriandre, Origanum onites, Origanum intercedens, Salvia pomifera, Sphagneticola trilobata, Xylopia aromatica, Trachyspermum ammi, Nepeta racemosa, Helichrysum odoratissimum, Sideritis dichotoma, Artemisia judaica, murtra, Clinopodium congestum, Pimenta racemosa, Pelargonium quercifolium, milfulles, api bord, Juglans nigra, Monarda fistulosa, Eucalyptus dealbata, Thymus longicaulis, Origanum sipyleum, Achillea grandifolia, Lagoecia cuminoides, tamarinde, Sideritis hispida, Alpinia latilabris, alvocat, Persea tolimanensis, Origanum hypericifolium, Geum heterocarpum, Satureja wiedemanniana, Cryptocarya agathophylla, Salvia absconditiflora, Sideritis cretica, Mosla cavaleriei, Cyclotrichium niveum, pistatxer, Sideritis amasiaca, Thymus eigii, Satureja spicigera, alfàbrega, Salvia caespitosa, Thymus thracicus, Aloysia triphylla, marialluïsa, melissa, Origanum bilgeri, marduix, Origanum munzurense, Satureja cilicica, Satureja cuneifolia, Satureja kitaibelii, Stachys cretica, Thymbra sintenisii, Thymus leucostomus, Farigola reptant, Thymus sibthorpii, genciana groga, Polygala senega, Rhanterium epapposum, artemisa tridentada, regalèssia, Sideritis lyciae, Ocimum gratissimum, Lippia micromera, Perilla frutescens var. hirtella, Sideritis lanata, Sideritis romana, Sideritis montana, Nepeta trachonitica, iva artètica, Phlomis lanata, Sideritis rubriflora, Helichrysum arenarium, Marrubium parviflorum, Thymus pectinatus, Origanum floribundum, Origanum adanense, Echinophora tournefortii, Echinophora orientalis, Thymus Carmanicus, Thymus pubescens, pebrer de Jamaica, Satureja boissieri, Thymus migricus, Ferula ovina, Lippia sidoides, Phyla nodiflora, Vaccinium ashei, Anabasis setifera, espernallac, Chiliadenus lopadusanus, matabou, Sideritis reverchonii, Thymus riatarum, Achillea abrotanoides, Lavandula multifida, Ocotea corymbosa, Micromeria nervosa, Artemisia ludoviciana, Ferula jaeschkeana, Hyssopus seravschanicus, Ajania fastigiata, Thymus maroccanus, Cymbopogon schoenanthus, serrana rodona, Teucrium leucocladum, Stoebe vulgaris, Stoebe plumosa, Xuclamel japonès, Micromeria juliana, Monarda citriodora, Teucrium cyprium, Teucrium kotschyanum, Teucrium micropodioides, Thymus funkii, Anthemis aciphylla, artemísia anual, Baccharis dracunculifolia, Rhodiola rosea, Thymus orespedanus, alcaravia, comí, anís estrellat, arbre de la nou moscada, pebre negre, clavell d'espècia, Zingiber, Achillea fragrantissima, Cinnamomum zeylanicum, Monarda punctata, Ocimum tenuiflorum, anís, Nepeta annua, herba de la feridura, Stellera chamaejasme, Tetraclinis, Thujopsis dolabrata, Thymus marschallianus, Trichocolea tomentella, Vaccinium macrocarpon, Lippia gracilis, estragó, Artemisia apiacea, Artemisia scoparia, Artemisia argyi, Cinnamomum aromaticum, Canarium album, camforer, Fulla de bètel, Artemisia montana, Artemisia princeps, Artemisia capillaris, Baeckea frutescens, Sideritis arborescens, Clinopodium barbatum, Ledum columbianum, Cannabis sativa, orenga, Thymus pulegioides, timó blanc, botja pudent, Rosmarinus officinalis, Lepechinia chilensis, Thymus longiflorus, Salvia triloba, Sideritis curvidens, Vaccinium vitis-idaea, Xiprer de l'Himàlaia, morera blanca, mango comú, fonoll, camamilla, Chamomilla recutita, Arabidopsis thaliana, Perilla frutescens, sàlvia, Guaiaber, Murraya paniculata, tomàquet, Achillea crithmifolia, Achillea biebersteinii, Strobilanthes callosa, Otostegia fruticosa, lletimó, Chenopodium ambrosioides, Achillea wilhelmsii, Callistemon citrinus, Hyptis pectinata, Mentha piperita, Houttuynia cordata, Salvia fruticosa, Artemisia carvifolia, Achillea arabica, Vaccinium virgatum, nabiu blau, Thymus kosteletzkyanus, Thymus pannonicus, Vogtia annua, Cantinoa mutabilis, Lippia origanoides, Strobilanthes zeylanica, te bord, Sideritis syriaca, Cinnamomum aromaticum, Lippia abyssinica, Thymbra capitata, camamilla romana, Origanum syriacum, Thymus capitatus, Xanthium orientale, Mesosphaerum pectinatum, Clinopodium grandiflorum, canyeller, Lippia grata, Aloysia citriodora, Clinopodium carolinianum, lamiàcies, Thymus, Cinnamomum burmanni, Cinnamomum pachyphyllum, Cinnamomum iners, llepassa, Betula pubescens litwinowii i Origanum Modifica el valor a Wikidata
RolPotenciador del gust Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₁₄O Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC1=C(C=C(C=C1)C(C)C)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,9772 g/cm³ (a 20 °C, líquid) Modifica el valor a Wikidata
Índex de refracció1,523 (a 20 °C, 589 nm) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió2,5 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició241,5 °C (a 1.013 hPa) Modifica el valor a Wikidata

Carvacrol, o cimofenol, C₆H₃CH₃(OH)(C₃H₇), és un fenol monoterpenoide. Té gust picant i fa l'olor de l'orenga.[1]

Presència a la natura

[modifica]

El carvacrol es troba en olis essencials com els d'orenga i farigola (5% i 75%, respectivament) i altres.[2]

Propietats

[modifica]

El carvacrol inhibeix el creixement de diverses soques de bacteris per exemple Escherichia coli[3] i Bacillus cereus. Es fa servir d'additiu alimentari per prevenir la contaminació bacteriana.[4] En Pseudomonas aeruginosa danya la seva membrana cel·lular i n'inhibeix la proliferació.[5]

Síntesi i derivats

[modifica]

Síntèticament es prepara carvacrol per la fusió de l'àcid sulfònic de cimol amb potassa càustica i altres mètodes.

Llista de plantes amb carvacrol

[modifica]

Toxicologia

[modifica]

El carvacrol no té molts riscs genotòxics a llarg termini. Pot ser un agent efectiu antimicrobià i antisèptic.[13] [Cal aclariment] El carvacrol té activitat antioxidant.

Notes i referències

[modifica]
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Carvacrol
  1. ↑ Ultee A, Slump RA, Steging G, Smid EJ «Antimicrobial activity of carvacrol toward Bacillus cereus on rice». J. Food Prot., 63, 5, 2000, pàg. 620–4. PMID: 10826719.
  2. ↑ De Vincenzi M, Stammati A, De Vincenzi A, Silano M «Constituents of aromatic plants: carvacrol». Fitoterapia, 75, 7-8, 2004, pàg. 801–4. DOI: 10.1016/j.fitote.2004.05.002. PMID: 15567271.
  3. ↑ Du WX, Olsen CE, Avena-Bustillos RJ, McHugh TH, Levin CE, Friedman M «Storage Stability and Antibacterial Activity against Escherichia coli O157:H7 of Carvacrol in Edible Apple Films Made by Two Different Casting Methods». J. Agric. Food Chem., 56, 9, 2008, pàg. 3082. DOI: 10.1021/jf703629s. PMID: 18366181.
  4. ↑ Ultee A, Smid EJ «Influence of carvacrol on growth and toxin production by Bacillus cereus». Int. J. Food Microbiol., 64, 3, 2001, pàg. 373–8. DOI: 10.1016/S0168-1605(00)00480-3. PMID: 11294360.
  5. ↑ Cox SD, Markham JL «Susceptibility and intrinsic tolerance of Pseudomonas aeruginosa to selected plant volatile compounds». J. Appl. Microbiol., 103, 4, 2007, pàg. 930–6. DOI: 10.1111/j.1365-2672.2007.03353.x. PMID: 17897196.
  6. ↑ 6,0 6,1 Bouchra, Chebli et al. «Chemical composition and antifungal activity of essential oils of seven Moroccan Labiatae against Botrytis cinerea Pers: Fr.». Journal of Ethnopharmacology, 89, 1, 2003, pàg. 165–169. DOI: 10.1016/S0378-8741(03)00275-7. PMID: 14522450 [Consulta: 29 març 2010].
  7. ↑ Liolios, C.C. et al.; Gortzi, O; Lalas, S; Tsaknis, J; Chinou, I «Liposomal incorporation of carvacrol and thymol isolated from the essential oil of Origanum dictamnus L. and in vitro antimicrobial activity». Food Chemistry, 112, 1, 2009, pàg. 77–83. DOI: 10.1016/j.foodchem.2008.05.060.
  8. ↑ 8,0 8,1 Aligiannis, N. et al.; Kalpoutzakis, E.; Mitaku, Sofia; Chinou, Ioanna B. «Composition and Antimicrobial Activity of the Essential Oils of Two Origanum Species». J. Agric. Food Chem., 49, 9, 2001, pàg. 4168–4170. DOI: 10.1021/jf001494m. PMID: 11559104.
  9. ↑ Coskun, Sevki et al.; Girisgin, O; Kürkcüoglu, M; Malyer, H; Girisgin, AO; Kirimer, N; Baser, KH «Acaricidal efficacy of Origanum onites L. essential oil against Rhipicephalus turanicus (Ixodidae)». Parasitology Research, 103, 2, 2008, pàg. 259–261. DOI: 10.1007/s00436-008-0956-x. PMID: 18438729.
  10. ↑ Ruberto, Giuseppe et al.; Biondi, Daniela; Meli, Rosa; Piattelli, Mario «Volatile flavour components of Sicilian Origanum onites L.». Flavour and Fragrance Journal, 8, 4, 2006, pàg. 197–200. DOI: 10.1002/ffj.2730080406 [Consulta: 29 març 2010].
  11. ↑ Kanias, G. D. et al.; Souleles, C.; Loukis, A.; Philotheou-Panou, E. «Trace elements and essential oil composition in chemotypes of the aromatic plant Origanum vulgare». Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry, 227, 1 - 2, 1998, pàg. 23–31. DOI: 10.1007/BF02386426 [Consulta: 29 març 2010].
  12. ↑ Figiel, Adam et al.; Szumny, Antoni; Gutiérrez-Ortíz, Antonio; Carbonell-Barrachina, ÁNgel A. «Composition of oregano essential oil (Origanum vulgare) as affected by drying method». Journal of Food Engineering, 98, 2, 2010, pàg. 240–247. DOI: 10.1016/j.jfoodeng.2010.01.002 [Consulta: 29 març 2010].
  13. ↑ Bakkali, F.; S. Averbeck, D. Averbeck, M. Idaomar «Biological effects of essential oils - A review». Food and Chemical Toxicology. Elsevier Ltd., 46, 2007, pàg. 446–475. DOI: 10.1016/j.fet.2007.09.107.
Obtingut de «https://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Carvacrol&oldid=30854567»