Catió d'amoni quaternari

Els cations d'amoni quaternari, també coneguts, en anglès, com a quats, són ions poliatòmics carregats positivament amb l'estructura NR₄⁺, essent R un grup alquil o un grup aril.^[1] Al contrari que l'ió amoni (NH₄⁺) i els cations d'amoni primaris, secundaris i terciaris, els cations d'amoni quaternaris estan permanentment carregats amb independència del pH de la seva solució. Les sals d'amoni quaternari o compostos d'amoni quaternari (anomenats amines quaternàries en la parla dels camps de petroli) són sals de cations d'amoni quaternari amb un anió.

Síntesi

Els compostos d'amoni quaternari es preparen per alquilació d'amines terciàries, amb un procés anomenat quaternització.

Aplicacions

Les sals d'amoni quaternari es fan servir com desinfectants, surfactants, estovadors de tèxtils i agents antiestàtics (per exemple en els xampús). Els gels espermicides també tenen sals d'amoni quaternari.

Els compostos d'amoni quaternari també tenen activitat antimicrobiana.^[2]

En la síntesi orgànica les sals d'amoni quaternari es fan servir com a catalitzadors de transferència de fase (PTC). Aquests catalitzadors acceleren les reaccions entre reactius dissolts en solvents immiscibles.

Osmòlits

Els compostos d'amoni quaternari estan presents en els osmòlits, específicament en la glicina betaïna, els quals estabilitzen la pressió osmòtica en les cèl·lules.^[3]

Efectes en la salut

Poden tenir un gran rang d'efectes en la salut, entre els quals hi ha des d'una irritació lleu de la pell i del tracte respiratori^[4] fins a cremades càustiques severes en la pell i en el tracte gastrointestinal (depenent de la concentració), símptomes com la nàusea i el vòmit, coma, convulsions, hipotensió i la mort.^[5]

Se sospita que poden ser el grup químic responsable del xoc anafilàctic que ocorre usant medicaments bloquejants neuromusculars durant l'anestèsia total en operacions de cirurgia.^[6]

Referències

↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. ("The Gold Book") (1997). Versió corregida en línia: (2006–) "quaternary ammonium compounds" (en anglès).
↑ Zhishen Jia, Dongfeng shen, Weiliang Xu, Synthesis and antibacterial activities of quaternary ammonium salt of chitosan, Carbohydrate Research, Volume 333, Issue 1, 22 June 2001, Pages 1-6, ISSN 0008-6215
↑ ^{[enllaç sense format]} http://dx.doi.org/10.1128/AEM.67.6.2692-2698.2001 Sleator, Roy D., Wouters, Jeroen, Gahan, Cormac G. M., Abee, Tjakko, Hill, Colin Analysis of the Role of OpuC, an Osmolyte Transport System, in Salt Tolerance and Virulence Potential of Listeria monocytogenes Appl. Environ. Microbiol. 2001 67: 2692-2698
↑ ^{[enllaç sense format]} http://www.ehjournal.net/content/pdf/1476-069x-8-11.pdf
↑ ^{[enllaç sense format]} http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pimg022.htm#SectionTitle:2.1%20%20Main%20risk%20and%20target%20organs
↑ Harper, N. J. et al (2009): "Suspected anaphylactic reactions associated with anaesthesia", Anaesthesia, 64(2):199-211

Enllaços externs

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Catió d'amoni quaternari

Toxicities of quaternary ammonium

[1] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. ("The Gold Book") (1997). Versió corregida en línia: (2006–) "quaternary ammonium compounds" (en anglès).

[2] Zhishen Jia, Dongfeng shen, Weiliang Xu, Synthesis and antibacterial activities of quaternary ammonium salt of chitosan, Carbohydrate Research, Volume 333, Issue 1, 22 June 2001, Pages 1-6, ISSN 0008-6215

[3] {[enllaç sense format]} http://dx.doi.org/10.1128/AEM.67.6.2692-2698.2001 Sleator, Roy D., Wouters, Jeroen, Gahan, Cormac G. M., Abee, Tjakko, Hill, Colin Analysis of the Role of OpuC, an Osmolyte Transport System, in Salt Tolerance and Virulence Potential of Listeria monocytogenes Appl. Environ. Microbiol. 2001 67: 2692-2698

[4] {[enllaç sense format]} http://www.ehjournal.net/content/pdf/1476-069x-8-11.pdf

[5] {[enllaç sense format]} http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pimg022.htm#SectionTitle:2.1%20%20Main%20risk%20and%20target%20organs

[6] Harper, N. J. et al (2009): "Suspected anaphylactic reactions associated with anaesthesia", Anaesthesia, 64(2):199-211

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]