Cuminaldehid

Cuminaldehid
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	148,089 Da
Trobat en el tàxon	Gundelia tournefortii, Eucalyptus delegatensis, Xylopia sericea, estèvia, Eucalyptus camaldulensis, Artemisia sericea, aloc, Baccharis dracunculifolia, Segura, comí, Artemisia salsoloides, Eucalyptus behriana, Eucalyptus cuprea, Eucalyptus fasciculosa, Eucalyptus intertexta, Eucalyptus lansdowneana, Eucalyptus leucoxylon, Eucalyptus melanophloia, Eucalyptus ochrophloia, Eucalyptus odorata, Eucalyptus populnea, Eucalyptus porosa, Eucalyptus sparsa, Eucalyptus viridis, barballó, Nepeta racemosa, Origanum minutiflorum, Thymus longicaulis, artemísia anual, serrana rodona, Rhodiola rosea, Achillea abrotanoides, Achillea grandifolia, Aster scaber, Cinnamomum zeylanicum, Croton eluteria, Echinophora tenuifolia, Eucalyptus exserta, Eucalyptus radiata, Gossypium hirsutum, Origanum hypericifolium, Pelargonium quercifolium, Plectranthus defoliatus, Polygala senega, clavell d'espècia, Trachyspermum ammi, Xylopia aromatica, pastanaga, Schisandra chinensis, Zanthoxylum schinifolium, Oenanthe aquatica, Avet roig, Xylopia aethiopica, Cuminum, Zingiber mioga, Cyathocline purpurea, Artemisia argyi, Sideritis arborescens, botja pudent, Cnicus benedictus, Eucalyptus tereticornis, Eucalyptus moluccana, Eucalyptus saligna, Eucalyptus punctata, Eucalyptus polyanthemos, Eucalyptus dealbata, mango comú, fonoll, Clausena excavata, tabaquera, Chrysanthemum indicum, Achillea crithmifolia, Achillea biebersteinii, menta de bou, Cicuta virosa, card beneit, Achillea arabica, canyeller, Eucalyptus cladocalyx, Alpinia zerumbet, Thymus, Artemisia ammaniana, Etlingera elatior i Canyafístula
Estructura química
Fórmula química	C₁₀H₁₂O
SMILES canònic	Model 2D; CC(C)C1=CC=C(C=C1)C=O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt d'ebullició	235,5 ℃
	NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

El cuminaldehid (4-isopropilbenzaldehid) és un compost orgànic natural amb la fórmula molecular C₁₀H₁₂O. És un benzaldehid amb un grup isopropil substituït en la posició 4.

El cuminaldehid és un component dels olis essencials d'eucaliptus, mirra, cassia, comí i altres. Té una olor agradable i contribueix a l'aroma d'aquests olis. S'utilitza comercialment en perfums i altres cosmètics.

S'ha demostrat que el cuminaldehid, com a molècula petita, inhibeix la fibril·lació de l'alfa-sinucleïna,^[1] que, si s'agrega, forma fibrils insolubles en condicions patològiques caracteritzades per cossos de Lewy, com la malaltia de Parkinson, una demència amb cossos de Lewy^[2] ] i atrofia de diversos sistemes.^[3]

El cuminaldehid es pot preparar sintèticament mitjançant la reducció del clorur de 4-isopropilbenzoïl o per la formilació del cumè.

Referències

↑ Morshedi, Dina; Aliakbari, Farhang; Tayaranian-Marvian, Amir; Fassihi, Afshin; Pan-Montojo, Francisco; Pérez-Sánchez, Horacio «Cuminaldehyde as the Major Component of Cuminum cyminum, a Natural Aldehyde with Inhibitory Effect on Alpha-Synuclein Fibrillation and Cytotoxicity». Journal of Food Science, 80, 10, 10-2015, pàg. H2336–H2345. DOI: 10.1111/1750-3841.13016.
↑ Arima, Kunimasa; Uéda, Kenji; Sunohara, Nobuhiko; Hirai, Shigeo; Izumiyama, Yoko; Tonozuka-Uehara, Haruko; Kawai, Mitsuru «Immunoelectron-microscopic demonstration of NACP/α-synuclein-epitopes on the filamentous component of Lewy bodies in Parkinson's disease and in dementia with Lewy bodies». Brain Research, 808, 1, 10-1998, pàg. 93–100. DOI: 10.1016/S0006-8993(98)00734-3.
↑ Arima, K.; Uéda, Kenji; Sunohara, Nobuhiko; Arakawa, Kenji; Hirai, Shigeo; Nakamura, Minako; Tonozuka-Uehara, Haruko; Kawai, Mitsuru «NACP/α-synuclein immunoreactivity in fibrillary components of neuronal and oligodendroglial cytoplasmic inclusions in the pontine nuclei in multiple system atrophy». Acta Neuropathologica, 96, 5, 01-11-1998, pàg. 439–444. DOI: 10.1007/s004010050917.

[1] Morshedi, Dina; Aliakbari, Farhang; Tayaranian-Marvian, Amir; Fassihi, Afshin; Pan-Montojo, Francisco; Pérez-Sánchez, Horacio «Cuminaldehyde as the Major Component of Cuminum cyminum, a Natural Aldehyde with Inhibitory Effect on Alpha-Synuclein Fibrillation and Cytotoxicity». Journal of Food Science, 80, 10, 10-2015, pàg. H2336–H2345. DOI: 10.1111/1750-3841.13016.

[2] Arima, Kunimasa; Uéda, Kenji; Sunohara, Nobuhiko; Hirai, Shigeo; Izumiyama, Yoko; Tonozuka-Uehara, Haruko; Kawai, Mitsuru «Immunoelectron-microscopic demonstration of NACP/α-synuclein-epitopes on the filamentous component of Lewy bodies in Parkinson's disease and in dementia with Lewy bodies». Brain Research, 808, 1, 10-1998, pàg. 93–100. DOI: 10.1016/S0006-8993(98)00734-3.

[3] Arima, K.; Uéda, Kenji; Sunohara, Nobuhiko; Arakawa, Kenji; Hirai, Shigeo; Nakamura, Minako; Tonozuka-Uehara, Haruko; Kawai, Mitsuru «NACP/α-synuclein immunoreactivity in fibrillary components of neuronal and oligodendroglial cytoplasmic inclusions in the pontine nuclei in multiple system atrophy». Acta Neuropathologica, 96, 5, 01-11-1998, pàg. 439–444. DOI: 10.1007/s004010050917.

[1]

[2]

[3]