Vés al contingut

Diastereòmer

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure

Els diastereòmers o diastereoisòmers són una classe d'estereoisòmers tals, que no són superposables però tampoc són una imatge especular un de l'altre, és a dir, no són enantiòmers.

Característiques

[modifica]

Els diastereoisòmers difereixen en les seves propietats físiques i químiques.

Dins del grup dels diastereoisòmers es troben els isòmers cis-trans (abans coneguts com a Isòmers Geomètrics), els confòrmers o isòmers conformacionals i, a les molècules amb diversos centres quirals, els isòmers que pertanyen a diferents parelles d'enantiòmers.

Si una molècula té diversos centres quirals obtindrem diastereoisòmers canviant la configuració absoluta d'un dels centres quirals i mantenint la de la resta; Per exemple a l'àcid tàrtric:

COOH COOH 
| |
(R) H-C-OH HO-C-H (S)
| |
(S) H-C-OH H-C-OH (S)
| |
COOH COOH

Un exemple dels diastereoisòmer cis-trans és l'àcid 2-butenodioíc, el que té 2 dif. estereoisòmers:

Àcid Z-2-butenodioíc (Àcid maleic).
Àcid E-2-butenodioíc (Àcid fumàric.


En posseir els diastereoisòmers propietats físiques diferents, aquests poden separar-se mitjançant procediments de destil·lació, cristal·lització o cromatografia.

Vegeu també

[modifica]