Dibromoacetilè
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 183.830 g·mol-1 |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C2Br2 |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 2.6±0.1 g/cm3 |
| Punt de fusió | -16.5ºC (2.3 ºF; 256.6 K) |
| Punt d'ebullició | 125.3±23.0 ºC (257.54 ºF; 398.3 K) |
El dibromoacetilè és un compost orgànic constituït per una molècula d'acetilè en la qual s'han substituït els dos hidrògens per àtoms de brom.
Producció
[modifica]El dibromoacetilè es pot sintetitzar mitjançant la reacció d'1,1,2-tribromoetilè amb hidròxid de potassi (KOH). Aquest mètode per obtenir dibromoacetilè és perillós perquè pot ocasionar explosions.[1]
Una altra manera de sintetitzar-lo és mesclant acetilè (C2H2) amb fenilliti (C6H5Li) a -50 °C per donar acetilur de liti, el qual, més tard reacciona amb brom per donar com a resultat el producte.[2]
També es pot obtenir fent reaccionar acetilè amb hipobromit de sodi (NaOBr).[3]
Propietats
[modifica]El dibromoacetilè és explosiu i sensitiu a l’aire.[3] La seva aparença és d'un líquid clar. Té una olor molt forta, però forma un fum blanc a l’aire que després fa olor d'ozó,[1] possiblement perquè forma ozó. El dibromoacetilè és lacrimogen.[1]
La densitat d'aquest element és de 2,6±0,1 g/cm³, el seu punt d'ebullició és 125,3±23,0 °C a 760 mmHg de pressió i el punt de fusió és a -24 °C. La seva pressió de vapor és de 14,8±0,2 mmHg a 25 °C. L'entalpia de vaporització és de 34,8±3,0 kJ/mol, el seu punt d'inflamació es troba a 33,6±17,3 °C. L'índex de refracció és d'1,613 i la refractivitat és de 24,8±0,3 cm³. La polarització és de 9,8±0,5 × 10–24 cm³. La tensió superficial és de 55,2±3,0 dina/cm i finalment, el volum molar és de 71,2±3,0 cm³.[4]
El dibromoacetilè pot ser polimeritzat a polidibromoacetilè emprant catalitzadors com el tetraclorur de titani (TiCl4) i el trietilalumini (Al2Et6). El polidibromoacetilè és negre, elèctricament conductor i estable a l’aire a més de 200 °C.[3]
L’espectre infraroig té una absorció a 2185 cm-1 degut a l’estirament simètric de l’enllaç C≡C, 832 cm-1 l’estirament asimètric a l’enllaç C-Br, flexió de 311 cm-1 inclinant-se a BrCC en forma de Z, estirament simètric de 267 en tots els enllaços i 167 cm-1 per flexió en forma de carboni (C).[1]
Reaccions
[modifica]El dibromoacetilè, a l’aire, espontàniament s’inflama produint un sutge negre amb una flama vermella. Quan el dibromoacetilè s’escalfa, explota cedint carbó i altres substàncies. Una reacció més lenta és mesclant-ho amb oxigen i aigua, donant com a resultat àcid oxàlic (H2C2O4) i àcid bromhídric (HBr) i altres substàncies que contenen brom (Br). Una reacció amb iodur d’hidrogen (HI) produeix dibromoiodoacetilè (C2HBr2I). El dibromoacetilè reacciona amb brom per crear tetrabromoetà (C2Br4).[5]
Referències
[modifica]- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Kloster-Jenson, Else «Preparation and physical characterization of pure hetero and homo dihaloacetylenes». Tetrahedron, 27, 1, 1971, pàg. 33–49. DOI: 10.1016/s0040-4020(01)92395-6. ISSN: 0040-4020.
- ↑ Meijere, Armin de. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 24: Three Carbon-Heteroatom Bonds: Ketene Acetals and Yne-X Compounds, pp. 1191-1192.. ISBN ISBN 978-3-13-178171-0..
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Kloster-Jenson, Else «Preparation and physical characterization of pure hetero and homo dihaloacetylenes». Tetrahedron, 27, 1, 1971, pàg. 33–49. DOI: 10.1016/s0040-4020(01)92395-6. ISSN: 0040-4020.
- ↑ «dibromoacetylene CAS#: 624-61-3», s.d.
- ↑ Sartori, Mario. The War Gases Chemistry and Analysis.. Traduït per L.W. MARRISON. New York, 1939, p.51.