Va ser escollit a la cinquena ronda del Draft de 2015 per l'Edmonton Oilers i va jugar als Seattle Thunderbirds a la Western Hockey League (WHL).[3] El 2 de juliol de 2016 va signar contracte per a tres anys amb els Edmonton Oilers.[4] L'1 de març de 2018 va debutar a la NHL en un partit contra els Nashville Predators.[5] El 25 de març de 2018 va registrar el seu primer gol a la NHL en un 5-4 a la pròrroga contra els Anaheim Ducks.[6] El 28 de juliol de 2020 es va anunciar que podria lluir el nom del dorsal en l'alfabet sil·làbic cree.[7][8] No obstant, aquest dret només li va ser concebut pel partit amistós d'exhibició conegut com a «Batalla d'Alberta», jugat l'endemà contra el Calgary Flames.[9]
Bear va néixer a Regina, Saskatchewan, i es va criar a la nació Ochapowace, a prop de Whitewood, també a Saskatchewan.[5][10] El seu germà gran, Everett, també jugava a hoquei sobre gel.[2] Va afrontar el racisme dels aficionats a l'hoquei que es vasaven en estereotips per ser un jugador de creixement «lent», però això el va motivar a treballar més i es va inspirar en el seu germà i altres jugadors d'hoquei amerindis, inclosos Carey Price, Jordin Tootoo, Brandon Montour, Arron Asham i Micheal Ferland.[11] A l'estiu, està al càrrec de la gestió d'un campament d'hoquei juvenil a Ochapowace.
(27 anys)
