Etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida

Etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	155,142 Da
Trobat en el tàxon	escheríchia coli
Estructura química
Fórmula química	C₈H₁₇N₃
SMILES canònic	Model 2D; CCN=C=NCCCN(C)C
Identificador InChI	Model 3D

L'Etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (EDC, EDAC o EDCI) és un carbodiimida soluble en aigua generalment obtingut com a hidroclorur. Normalment s'utilitza en un rang de 4.0-6.0 pH. Generalment s'utilitza com a activant del group àcid carboxílic per a l'acoblament de les amines primàries o secundàries per a la producció d'enllaços amida. A més, EDC també es pot utilitzar per activar els grups de fosfat per formar fosfoesters i fosforamidats. Els usos comuns d'aquesta carbodiimida inclouen la síntesi en fase sòlida de pèptids, reticulació de proteïnes a l'àcid nucleic, sinó també en la preparació de immunoconjugats. EDC s'utilitza sovint en combinació amb N-hidroxisuccinimida (NHS) per a la immobilització de grans biomolècules.

Preparació

EDC és disponible comercialment en forma d'hidroclorur. Es pot preparar mitjançant l'acoblament isocianat amb N,N-dimetilpropan-1,3-diamina donant la urea, seguit per deshidratació:^[1]

Referències

↑ Sheehan, John; Cruickshank, Philip; Boshart, Gregory «A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides». 7. J. Org. Chem., 26, 1961, pàg. 2525. DOI: 10.1021/jo01351a600.

Bibliografia

López-Alonso, JP; Diez-Garcia, F; Font, J; Ribó, M; Vilanova, M (en anglès) Carbodiimide EDC Induces Cross-Links That Stabilize RNase A C-dimer against Dissociation: EDC Adducts Can Affect Protein Net Charge, Conformation and Activity. Bioconjug Chem., 20, 2009, pàg. 1459. DOI: 10.1021/bc9001486.
Nakajima, N; Ikada, Y Mechanism of Amide Formation by Carbodiimide for Bioconjugation in Aqueous Media. Bioconjug Chem., 6, 1995, pàg. 123. DOI: 10.1021/bc00031a015.

Enllaços externs

EDCI coupling - Synthetic protocols Arxivat 2013-10-26 a Wayback Machine. des de organic-reaction.com

[1] Sheehan, John; Cruickshank, Philip; Boshart, Gregory «A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides». 7. J. Org. Chem., 26, 1961, pàg. 2525. DOI: 10.1021/jo01351a600.

[1]