Hidroxicitronel·lal
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 172,146 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₀H₂₀O₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
L'hidroxicitronel·lal o 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal és un compost químic d'origen sintètic emprat en perfumeria per la seva intensa olor de muguet.[1]
Síntesi
[modifica]L'hidroxicitronel·lal s'obté per hidratació del citronel·lal. No obstant, és necessària una protecció prèvia per tal d'evitar la ciclació a iso-pulegol. la reacció del citronel·lal (1) amb dietanolamina dona lloc a la corresponent oxazolidina (2) que, un cop dissolta en àcid sulfúric concentrat, es protona i incorpora un grup sulfat a l'extrem de la molècula (3). La dissolució en aigua produeix alhora la hidròlisi de l'èster sulfat i de l'anell d'oxazolidina per donar lloc a l'hidroxicitronel·lal (4).[1]
Referències
[modifica]- ↑ 1,0 1,1 Sell, 2003, p. 61.
Bibliografia
[modifica]- Sell, Charles S. A fragant introduction to terpenoid chemistry. Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 2003. ISBN 0-85404-681-X.