Isoprè

Isoprè

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	68,062600256 Da
Trobat en el tàxon	Guaiule, Helianthus argophyllus, Coffea arabica, Bacillus subtilis, Cryptostegia grandiflora, pastanaga, ponsètia, Helianthus agrestis, Helianthus angustifolius, gira-sol, Helianthus atrorubens, Helianthus debilis, Helianthus divaricatus, Helianthus exilis, Helianthus glaucophyllus, Helianthus longifolius, Helianthus microcephalus, Helianthus mollis, Helianthus neglectus, Helianthus niveus, Helianthus occidentalis, Helianthus paradoxus, Helianthus petiolaris, Helianthus salicifolius, nyàmera, Arbre del cautxú, Lamium galeobdolon, Maytenus acuminata, Monarda fistulosa, Pycnanthemum incanum, Scorzonera tau-saghyz, Taraxacum megalorhizon, Vernonia fasciculata, Taraxacum gymnanthum, Helianthus grosse-serratus, llúpol, Helianthus maximiliani, Matsumurella chinensis i pi blanc
Rol	cancerigen
Estructura química
Fórmula química	C₅H₈
SMILES canònic	Model 2D CC(=C)C=C
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Moment dipolar elèctric	0,25 D
Punt de fusió	−146 ℃ −145,9
Punt d'ebullició	34,06 ℃ (a 101,325 kPa)
Moment dipolar elèctric	0,25 D
Perill
Regulació europea de productes químics (GHS02: inflamable, GHS08: perill per a la salut, GHS09: medi ambient)
Identificador Kemler	339

L'isoprè (o isopré) o 2-metil-1,3-butadiè és un compost orgànic amb fórmula C₅H₈ (CH₂=C(CH₃)CH=CH₂). A temperatura ambient és un líquid incolor molt volàtil, degut al seu baix punt d'ebullició. És altament inflamable i de fàcil ignició. En contacte amb l'aire, aquest hemiterpè és altament reactiu, capaç de polimeritzar-se de forma explosiva si s'escalfa. L'isoprè s'origina de manera natural en plantes, animals i molts altres organismes, i és la unitat estructural d'una gran família de compostos orgànics anomenada terpens i terpenoids. Charles Greville Williams va donar-li nom a aquest compost després d'obtenir-lo a partir de la descomposició tèrmica (piròlisi) del cautxú, deduint correctament la fórmula empírica C₅H₈.

Les emissions d'isoprè a l'atmosfera per part de les plantes formen aerosols orgànics secundaris, que tenen un paper rellevant però encara desconegut en el clima de la Terra. Es creu que aquestes emissions poden arribar a suposar uns aports d'entre 300 i 600 milions de tones de carboni a l'any a l'atmosfera, convertint-los així en el principal gas no derivat del metà emès a l'atmosfera. Es calcula que el 90% de les emissions d'isoprè són emeses per plantes terrestres. Un estudi de l'any 2006 estimava que quasi la meitat de les emissions d'isoprè provenien d'emissions de planifolis tropicals, pel fet que aquestes plantes es troben en unes condicions ambientals que afavoreixen l'emissió d'isoprè. La resta d'emissions es considerava que provenien d'arbusts.

Producció industrial

Normalment s'aconsegueix com a subproducte en el craqueig tèrmic de la nafta o l'oli, o com un producte secundari de la producció d'etilè. Anualment es produeixen industrialment unes 800.000 tones d'isoprè, de les quals un 95% s'utilitzen per fabricar cis-1,4-poliisoprè, una versió sintètica del cautxú natural.