Isotiocianat de metil
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 72,999 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Rol | desinfectant |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₂H₃NS |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Punt de fusió | 32 ℃ |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
Isocianat de metil, en anglès: Methyl isothiocyanate, és un compost d'organosofre amb la fórmula química CH₃N=C=S. És un agent lacrimogen potent. És precursor de molts compostos bioactius i és l'isotiocianat més important en la indústria.[1]
Síntesi
[modifica]Es prepara industrialment per dues rutes:[1]
- CH₃S-C≡N → CH₃N=C=S
També es prepara per a la reacció de la metilamina amb disulfur de carboni.[2]
El MITC es forma de manera natural per la degradació enzimàtica de la glucocaparina, un sucre modificat que es troba a la tàpera.
Reaccions
[modifica]Una reacció característica és amb amines per a donar metil tiurea:
- CH₃NCS + R₂NH → R₂NC(S)NHCH₃
Aplicacions
[modifica]Les solucions de MITC, per exemple el Dazomet, es fan servir en agricultura com a fumigants, dels sòls, especialment com a protecció contra fongs i nematodes Amb MITC es fan alguns herbicides. També es fan alguns productes farmacèutics com Zantac i Tagamet.
Seguretat
[modifica]El MITC és un perillós productor de llàgrimes (lachrymator) a més de ser verinós.
Referències
[modifica]
- ↑ 1,0 1,1 Romanowski, F.; Klenk, H.. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en anglès). Weinheim, Alemanya: Wiley-VCH, 2005. DOI 10.1002/14356007.a26_749. «Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic»
- ↑ Moore, M. L.; Crossley, F. S. (1941). "Methyl Isothiocyanate". Org. Synth. 21: 81; Coll. Vol. 3: 599.