Manool

Manool
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	290,261 Da
Trobat en el tàxon	Juniperus monticola, Cedre del Líban, sàlvia, Abies chensiensis, Abies firma, Abies sachalinensis, Halocarpus biformis, Erythroxylum pictum, Hamamelis virginiana, Leiocarpa leptolepis, ginebre comú, Larix laricina, làrix alpí, Larix occidentalis, Renealmia alpinia, mangle vermell, Salvia candidissima, Salvia multicaulis, Salvia sclarea, Salvia verticillata, Senecio erubescens, Senecio macrocephalus, Senecio variabilis, Viguiera dentata, aloc, Abies spectabilis, cedre de l'Atles, Larix gmelinii var. olgensis, Porodaedalea pini, Pinus contorta, Solidago rugosa, Salvia majdae, Murraya paniculata, Murraya exotica, xiprer i Glycosmis pentaphylla
Estructura química
Fórmula química	C₂₀H₃₄O
SMILES canònic	Model 2D; CC1(CCCC2(C1CCC(=C)C2CCC(C)(C=C)O)C)C
SMILES isomèric	; C[C@]12CCCC([C@@H]1CCC(=C)[C@@H]2CC[C@](C)(C=C)O)(C)C
Identificador InChI	Model 3D

El Manool és un hidrocarbur, més concretament un diterpè-alcohol, de fórmula química C₂₀H₃₄O. Té dos enantiòmers, el (+)-manool i el (-)-manool. El (+)-manool va ser aïllat el 1935 per J.R. Hosking i C.W. Brandt a partir de la resina de Dacrydium biforme, una conífera endèmica de Nova Zelanda.^[1] El manool és present a diverses coníferes, com les cupressàcies, i altres plantes, com Centauria pelia.^[2] L'elucidació definitiva de la seva estructura per D.B. Bigley i col·laboradors l'any 1962 ha permès utilitzar-lo per sintetitzar molts sesquiterpens i altres diterpens.^[3] D'altra banda, el manool també pot ésser sintetitzat a partir d'altres compostos, com l'àcid neoabiètic^[4] o el sclareol.^[5]

Activitat biològica

S'ha observat que en ser atacat pels fongs patògens Pezicula livida i Sarea resinae, el xiprer japonès Chamaecyparis obtuse i Thujopsis dolabrata (falsa tuia) augmenten la proporció de manool en el seu floema,^[6] El manool també ha demostrat tenir activitat anti-fúngica contra aquests dos fongs patògens, de manera que es suggereix que és una estratègia defensiva d'aquests arbres davant d'aquest xancre.^[7] D'una manera semblant, en el patosistema Seiridium cardinale-Cupressus sempervirens (xiprer), el manool també augmentava la concentració en l'arbre davant l'infecció (en termes absoluts i relatius), i aquest compost era capaç d'inhibir el creixement del fong en aproximadament un 60%.^[8] També s'ha observat que el manool extret de la planta Salvia sclarea va mostrar ser actiu contra el bacteri Staphylococcus aureus amb una concentració mínima d'inhibició de 13,75 μg/ml.^[9]

Referències

↑ Franklin J. Salazar and José E. Villamizar (2013). Use of (+)-manool in the synthesis of natural products. Part II. Diterpenes and relatives. JOURNAL OF CHEMICAL RESEARCH, FEBRUARY, 63-70.
↑ «Floral compound: Manool». Pherobase.(anglès)
↑ Franklin J. Salazar and José E. Villamizar (2103). Use of (+)-manool in the synthesis of natural products. Part I. Sesquiterpenes. JOURNAL OF CHEMICAL RESEARCH 2013 JANUARY, 1–5.
↑ Ernest Wenkert, J. R. Mahajan, M. Nussim, F. Schenker (1966). Conversion of neoabietic acid into manool.Canadian Journal of Chemistry44(21):2575-2579
↑ G. Ohloff (1958). Überführung des (−)-Sclareols in (+)-Manool. Helvetica Chimica Acta Volume 41, Issue 3, p. 845–850
↑ Nobuyasu Hanari, Hiroshi Yamamoto & Ken-ichi Kuroda (2002).Comparison of terpenes in extracts from the resin and the bark of the resinous stem canker of Chamaecyparis obtusa and Thujopsis dolabrata var. hondae. J Wood Sci (2002) 48:56-63
↑ Yamamoto, H; Asano, N; Sawano, C; et al.(1997). Diterpenes isolated from the resin of the resinous stem canker of Japanese cypress, Chamaecyparis obtusa. 69th Annual Meeting of the Chemical-Society-of-Japan. Lloc: KYOTO, JAPAN Data: MAR, 1995
↑ Achotegui-Castells, A., Della Rocca, G., Llusià, J., Danti, R., Barberini, S., Bouneb, M., ... & Peñuelas, J. (2016). Terpene arms race in the Seiridium cardinale–Cupressus sempervirens pathosystem. Scientific reports, 6, 18954.
↑ Ulubelen A, Topcu G, Eriş C, Sönmez U, Kartal M, Kurucu S, Bozok-Johansson C (1994). Terpenoids from Salvia sclarea. Phytochemistry.Jul;36(4):971-4.

[Synth_rev2-1] Franklin J. Salazar and José E. Villamizar (2013). Use of (+)-manool in the synthesis of natural products. Part II. Diterpenes and relatives. JOURNAL OF CHEMICAL RESEARCH, FEBRUARY, 63-70.

[phero-2] «Floral compound: Manool». Pherobase.(anglès)

[Synth_rev1-3] Franklin J. Salazar and José E. Villamizar (2103). Use of (+)-manool in the synthesis of natural products. Part I. Sesquiterpenes. JOURNAL OF CHEMICAL RESEARCH 2013 JANUARY, 1–5.

[Wenkert-4] Ernest Wenkert, J. R. Mahajan, M. Nussim, F. Schenker (1966). Conversion of neoabietic acid into manool.Canadian Journal of Chemistry44(21):2575-2579

[ohloff-5] G. Ohloff (1958). Überführung des (−)-Sclareols in (+)-Manool. Helvetica Chimica Acta Volume 41, Issue 3, p. 845–850

[hanari-6] Nobuyasu Hanari, Hiroshi Yamamoto & Ken-ichi Kuroda (2002).Comparison of terpenes in extracts from the resin and the bark of the resinous stem canker of Chamaecyparis obtusa and Thujopsis dolabrata var. hondae. J Wood Sci (2002) 48:56-63

[yamamoto-7] Yamamoto, H; Asano, N; Sawano, C; et al.(1997). Diterpenes isolated from the resin of the resinous stem canker of Japanese cypress, Chamaecyparis obtusa. 69th Annual Meeting of the Chemical-Society-of-Japan. Lloc: KYOTO, JAPAN Data: MAR, 1995

[cardinale-8] Achotegui-Castells, A., Della Rocca, G., Llusià, J., Danti, R., Barberini, S., Bouneb, M., ... & Peñuelas, J. (2016). Terpene arms race in the Seiridium cardinale–Cupressus sempervirens pathosystem. Scientific reports, 6, 18954.

[ulubelen-9] Ulubelen A, Topcu G, Eriş C, Sönmez U, Kartal M, Kurucu S, Bozok-Johansson C (1994). Terpenoids from Salvia sclarea. Phytochemistry.Jul;36(4):971-4.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]