Mentofuran
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 150,104 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₀H₁₄O |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
El mentofuran és un compost orgànic que es troba en una varietat d'olis essencials incloent el de poliol. És altament tòxic i es creu que és la toxina principal del poliol, responsable dels seus efectes potencialment fatals.[1] Després de la ingestió de mentofuran, s'activa metabòlicament als intermedis químicament reactius que són hepatotòxics.[2]
El metofuran es produeix biosintèticament a partir de la pulegona per l'enzim mentofuran sintasa.
Síntesi
[modifica]El mentofuran es va sintetitzar a partir del 5-metilciclohexano-1,3-diona i del bromur d'al·lenildimetilsulfoni en dues etapes mitjançant una nova estratègia de furanulació consistent en l'addició d'enolats i reordenació.[3]
Referències
[modifica]- ↑ Anderson, Ilene B. «Pennyroyal Toxicity: Measurement of Toxic Metabolite Levels in Two Cases and Review of the Literature». Annals of Internal Medicine, 124, 8, 15-04-1996, pàg. 726. DOI: 10.7326/0003-4819-124-8-199604150-00004.
- ↑ Thomassen, David; Knebel, Norbert; Slattery, John T.; McClanahan, Robert H.; Nelson, Sidney D. «Reactive intermediates in the oxidation of menthofuran by cytochromes P-450». Chemical Research in Toxicology, 5, 1, 1-1992, pàg. 123–130. DOI: 10.1021/tx00025a021.
- ↑ Kanematsu, Ken; Aso, Mariko; Sakamoto, Mizue; Urakawa, Narumi «Furannulation Strategy. An Efficient Synthesis of Fused 3-Methylfurans». HETEROCYCLES, 31, 6, 1990, pàg. 1003. DOI: doi:10.3987/com-90-5392.