Meticil·lina
 | |
| Malaltia objecte | osteomielitis, infecció per estafilococs i pneumònia bacteriana  |
|---|---|
| Dades clíniques | |
| Via | Intravenosa, intramuscular |
| Grup farmacològic | Methcillin (en)  |
| Codi ATC | J01CF03 J01CF03 |
| Dades químiques i físiques | |
| Fórmula | C17H20N2O6S |
| Massa molecular | 380,42 g·mol−1 |
| Model 3D (Jmol) | Imatge interactiva |
OC(=O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)c1c(OC)cccc1OC)[C@H]3SC2(C)C | |
| Dades farmacocinètiques | |
| Biodisponibilitat | No s'absorbeix oralment |
| Metabolisme | Hepàtic 20-40% |
| Vida mitjana | 25-60 minuts |
| Excreció | Renal |
| Identificadors | |
Àcid(2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimetoxibenzoil)amino]-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptan-2-carboxílic
| |
| Número CAS | 61-32-5 |
| PubChem (CID) | 6087 |
| DrugBank | DB01603 |
| ChemSpider | 5862 |
| UNII | Q91FH1328A |
| KEGG | C07177 |
| ChEBI | 6827 |
| ChEMBL | CHEMBL575 |
| PDB ligand ID | MII |
| AEPQ | 100.000.460 |
La meticil·lina és un antibiòtic β-lactàmic de baix espectre de la classe de les penicil·lines.
Història
[modifica]La meticil·lina va ser desenvolupada per la companyia Beecham el 1959.[1] S'utilitzava per a tractar infeccions causades per bacteris gram positius susceptibles. En particular, es feia servir contra organismes productors de β-lactamases com l'Staphylococcus aureus, ja que són resistents a la majoria de penicil·lines.
Avui en dia, el paper terapèutic de la meticil·lina ha estat àmpliament reemplaçat per la flucloxacil·lina i la dicloxacil·lina, i la meticil·lina ja no es fa servir clínicament. Així i tot, el terme "Staphylococcus aureus resistent a la meticil·lina" se continua usant per a descriure les soques de Staphylococcus aureus resistents a totes les penicil·lines.
Mecanisme d'acció
[modifica]Com la resta d'antibiòtics β-lactàmics, la meticil·lina actua inhibint la síntesi de la paret cel·lular bacteriana. Concretament, interfereix en l'entrecreuament de les cadenes lineals de peptidoglicà. Aquesta inhibició es deu a la unió de la meticil·lina amb la transpeptidasa, l'enzim que utilitzen els bacteris per a dur a terme l'entrecreuament del pèptid D-alanil-alanina del peptidoglicà. La meticil·lina, com la resta d'antibiòtics β-lactàmics, és un anàleg estructural de la D-alanil-alanina.[2]
Referències
[modifica]
- ↑ Graham Dutfield. Intellectual property rights and the life science industries: past, present and future. World Scientific, 30 juliol 2009, p. 140–. ISBN 978-981-283-227-6 [Consulta: 18 novembre 2010].
- ↑ Gladwin M., Trattler B. Clinical Microbiology made ridiculously simple. 3rd edition. Miami: MedMaster, Inc.; 2004.