Metil jasmonat
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 224,141245 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Rol | plant growth regulator (en)  i metabòlit primari |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₃H₂₀O₃ |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | CC/C=C\C[C@@H]1[C@H](CCC1=O)CC(=O)OC
|
| Identificador InChI | Model 3D |
El jasmonat de metil (en anglès: Methyl jasmonate, MeJA) és un compost orgànic volàtil de fórmula C13H20O₃, que fan servir les plantes en la seva defensa i en moltes vies de desenvolupament com són la germinació de les llavors, el creixement de les arrels, l'antesi (florida), la maduració dels fruits i la senescència.[1] El jasmonat de metil deriva de l'àcid jasmònic.[2] Les plantes produeixen àcid jasmònic i jasmonat de metil en resposta a l'estrès biòtic i abiòtic (en particular davant els herbívors i les ferides). El jasmonat de metil es pot fer servir per a mostrar el sistema de defensa de la planta o es pot escampar per contacte físic o per l'aire per a produir una reacció defensiva en plantes indemnes.[3]
El jasmonat de metil pot induir la planta perquè produeixi molts tipus de defensa química com les fotoalexines (antimicrobianes),[4] nicotina o inhibidors de la proteasa.[3] MeJA activates the proteinase inhibitor genes (a defensive reaction within plants) through a receptor-mediated signal transduction pathway.[5] Els inhibidors de la proteasa interfereixen amb el procés digestiu de l'insecte i fan que ja no vulgui menjar la planta[6]
El mètil jasmonat s'ha demostrat que estimula la producció de resina en alguns pins davant les ferides i això també és un mecanisme de defensa davant certs insectes.
També és una fitohormona implicada en l'enrotllament dels circells i en la florida de diverses maneres com el temps en què floreix, la morfologia de les flors i el nombre de flors obertes.[7] Indueix l'activitat de l'enzim que forma etilè i per tant participa en la maduració dels fruits.[8]
S'ha demostrat que quantitats incrementades de jasmonat de metil en les arrels de les plantes n'inhibeixen el creixement.[9]
El jasmonat de metil indueix l'alliberament del citocrom c en el mitocondri de les cèl·lules canceroses portant a la mort de les cèl·lules però no danya les normals.[10]
Vegeu també
[modifica]Referències
[modifica]- ↑ Cheong, Jong Joo and Yang Do Choi. [https://web.archive.org/web/20110727161930/http://www.aloj.us.es/bioqplantas/tema9-11/biblio%20hormonas/Jasmonato.pdf Arxivat 2011-07-27 a Wayback Machine. Trends in Genetics, 2003. Retrieved on 2010-10-27.
- ↑ http://lipidlibrary.aocs.org/lipids/eicplant/index.htm Arxivat 2015-06-30 a Wayback Machine., 7 April 2010
- ↑ 3,0 3,1 Tao Xu et al. Chinese Science Bulletin[Enllaç no actiu], 2003
- ↑ http://www.ars.usda.gov/is/ar/archive/feb98/fres0298.htm, Departament d'Agricultura dels Estats Units, 1993
- ↑ Farmer, E. and C. Ryan Interplant communication: Airborne methyl jasmonate induces synthesis of proteinase inhibitors in plant leaves, 1990. Retrieved on 2010-10-27.
- ↑ Tao Xu et al. Involvement of Jasmonate-signaling pathway in the herbivore-induced rice plant defense, 2003[Enllaç no actiu]
- ↑ Radhika, V., J. Cost, W. Boland, and M. Heil. The role of jasmonates in floral nectar secretion. 2010. Retrieved on 2010-10-27.
- ↑ Berger, S., E. Bell, and J. Mullet. Two Methyl Jasmonate-lnsensitive Mutants Show Altered Expression of AtVsp in Response to Methyl Jasmonate and Wounding, 1996
- ↑ Wasternack, C. Jasmonates: An Update on Biosynthesis, Signal Transduction and Action in Plant Stress Response, Growth and Development, 2007
- ↑ Rotem, R., A. Heyfets, O. Fingrut, D. Blickstein, M. Shaklai, and E. Flesher Jasmonates: novel anticancer agents acting directly and selectively on human cancer cell mitochondria. 2005
Enllaços externs
[modifica]- Informació general sobre el jasmonat de metil
- Jasmonates: novel anticancer agents acting directly and selectively on human cancer cell mitochondria.
- Jasmonate: pharmaceutical composition for treatment of cancer. Arxivat 2007-10-26 a Wayback Machine. US Patent Issued on October 22, 2002
- Plant stress hormones suppress the proliferation and induce apoptosis in human cancer cells, Leukemia, Nature, April 2002, Volume 16, Number 4, Pages 608-616
- Jasmonates induce nonapoptotic death in high-resistance mutant p53-expressing B-lymphoma cells, British Journal of Pharmacology (2005) 146, 800–808. published online 19 September 2005 doi:10.1038/sj.bjp.0706394