Metiocarb
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 225,082 Da |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₁H₁₅NO₂S |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | CC1=CC(=CC(=C1SC)C)O/C(=N/C)/O
|
| Identificador InChI | Model 3D |
El metiocarb, en anglès: Methiocarb és un plaguicida del grup dels carbamats que es fa servir com repel·lent per als ocells,[1] insecticida,[2] acaricida[2] i mol·lusquicida[2] des de la dècada de 1960 els carbamats han estat àmpliament usats en l'agricultura com insecticides i herbicides. Es prefereixen els carbamats enfront dels organoclorats els quals són de més persistència sobre els conreus. El metiocarb té una acció de contacte i una acció sobre l'estòmac sobre àcars i efectes neurotòxics sobe els mol·luscs. Les llavors tractades amb metiocarb també afecten els ocells. Com els altres carbamats el metiocarb inhibeix l'acetilcolinesterasa. Pot causar fins i tot toxicitat aguda[3] en humans exposats durant molt de temps o auna dosi suficient. No està llista com un carcinogen.[3] Metiocarb és un potent verí pels organismes aquàtics.[3] Altres noms comercials del metiocarb són el de mesurol[4] i mercaptodimethur.
Síntesi
[modifica]
El metiocarb ha estat sintetitzat per la companyia Bayer a partir del 4-metiltio-3,5-xilenol (1) i metilisocianat (2).[5]
Toxicitat
[modifica]| Exposició | Toxicitat aguda |
|---|---|
| Dèrmica LD50(mg/kg de pes del cos) | |
| Conill | >2000[6] |
| Rata | >200[6] |
| Inhalació (1 hora) LC50(mg/m³) | |
| Rata | 1200[6] |
| Intraperitoneal LD50(mg/kg pes del cos) | |
| Ratolí | 6[6] |
| Oral LD50(mg/kg pes del cos) | |
| Gos | 10[6] |
| Porc de Guinea | 40[6] |
| Ratolí | 25[6] |
| Rata | 30[6] |
Referències
[modifica]
- ↑ Bailey, PT; Smith, G «Methiocarb as a bird repellent on wine grapes». Australian Journal of Experimental Agriculture, 19, 97, 01-01-1979, pàg. 247. DOI: 10.1071/EA9790247.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 «Prevention, Pesticides And Toxic Substances: R.E.D. FACTS: Methiocarb». United States Environmental Protection Agency (EPA). EPA. [Consulta: 28 març 2013].
- ↑ 3,0 3,1 3,2 «Methiocarb». PAN Pesticides Database - Chemicals.
- ↑ Ozden, Sibel; Catalgol, Betul; Gezginci-Oktayoglu, Selda; Arda-Pirincci, Pelin; Bolkent, Sehnaz «Methiocarb-induced oxidative damage following subacute exposure and the protective effects of vitamin E and taurine in rats». Food and Chemical Toxicology, 47, 7, 30-06-2009, pàg. 1676–1684. DOI: 10.1016/j.fct.2009.04.018.
- ↑ Unger, Thomas A. Pesticide synthesis handbook. Park Ridge, N.J.: Noyes Publications, 1996, p. 86. ISBN 0-8155-1401-8.
- ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 6,5 6,6 6,7 Marrs, T. «METHIOCARB JMPR 1998». Department of Health.