Muscarina
 | |
| Dades clíniques | |
|---|---|
| Grup farmacològic | compost químic  |
| Dades químiques i físiques | |
| Fórmula | C9H20NO2⁺ |
| Massa molecular | 174,149404 Da |
| Identificadors | |
| Número CAS | 300-54-9 |
| PubChem (SID) | 9308 |
| IUPHAR/BPS | 3996 |
| ChemSpider | 8949 |
| UNII | 7T101UWZ5W |
| KEGG | C07473 |
| ChEBI | 7034 |
| ChEMBL | CHEMBL12587 |
| AEPQ | 100.005.541 |
Muscarina, L-(+)-muscarina, és un metabòlit secundari natural que es troba en certs bolets, particularment en els dels gèneres Inocybe i Clitocybe, com l'espècie mortal C. dealbata. Els bolets dels gèneres Entoloma i Mycena també s'ha trobat que tenen cert contingut de muscarina els quals poden ser perillosos si s'ingereixen. La muscarina es troba a nivells inofensius en els gèneres Boletus, Hygrocybe, Lactarius i Russula. En Amanita muscaria n'hi ha també poca quantitat; el compost faramcològic més rellevant d'aquest bolet és el muscimol. A. muscaria conté una dosi variable de muscarina, normalment al voltant del 0.0003% en el pes fresc. Inocybe i Clitocybe contenen concentracions de muscarina de fins a 1,6%.[1]
És un antagonista no selectiu del receptor muscarínic de l'acetilcolina.
Història
[modifica]La muscarina va ser aïllada primer de l'Amanita muscaria el 1869. Va ser la primera substància parasimpatomimètica que es va estudiar. És una amina quaternària i travessa la barrera del cervell. Provoca convulsions i la mort.[2]
Estructura
[modifica]La muscarina mimetitza la funció del neurotransmissor natural acetilcolina en el sistema nerviós, malgrat la seva estructura menys flexible deguda al seu anell de cinc membres.[3]
Hi ha dues formes mirall de la muscarina: 2S-muscarina i 2R-muscarina.
-
Figura 1. Estructura de la 2S-muscarina. -
Figura 2. Estructura de la 2R-muscarina.
Medicina
[modifica]Els agonistes muscarínics es fan servir per al tractament del glaucoma, íleus postoperatiu, megacòlon congènit, retenció urinària i xerostomia. La muscarina està contraindicada en pacients amb asma o MPOC o en pacients amb úlcera pèptica.
Toxicologia
[modifica]L'enverinament per muscarina presenta miosi, visió borrosa, salivació incrementada, sudoració excessiva, lacrimació, secrecions bronquials, broncoconstricció, bradicàrdia, rampa abdominal, diarrea i poliúria.[4] L'antídot específic és l'atropina. Altres antagonistes de la muscarina són escopolamina i pirenzepina.
Referències
[modifica]- ↑ Lurie, Y., Wasser, S.P., Taha, M., Shehade, H., Nijim, J., et al (2009). "Mushroom poisoning from species of genus Inocybe (fiber head mushroom): a case series with exact species identification " Clinical toxicology 47(6): 562-565.
- ↑ Pappano Achilles J, "Chapter 7. Cholinoceptor-Activating & Cholinesterase-Inhibiting Drugs" (Chapter). Katzung BG: Basic & Clinical Pharmacology, 11e
- ↑ Frydenvang, K., Jensen, B. (1993) Acta Crystallographica Section C-Crystal Structure Communications Structures of muscarine picrate and muscarine tetraphenylborate 49, 985-990
- ↑ Lurie, Y., Wasser, S., Taha, M., Shehade, H., Nijim, J., Hoffmann, Y, Basis, F, Vardi, M., Lavon, O., Suaed, S., Bisharat, B, and Bentur, Y. (2009) Mushroom poisoning from species of genus Inocybe (fiber head mushroom): a case series with exact species identification, Clinical Toxicology vol. 47 no. 6
Enllaços externs
[modifica]