Pirovalerona

Pirovalerona
Dades clíniques
Via	Oral
Grup farmacològic	compost químic
Codi ATC	cap
Dades químiques i físiques
Fórmula	C16H23NO
Massa molecular	245,37 g·mol−1
Model 3D (Jmol)	Imatge interactiva
	SMILES O=C(C(CCC)N1CCCC1)C2=CC=C(C)C=C2
	InChI InChI=1S/C16H23NO/c1-3-6-15(17-11-4-5-12-17)16(18)14-9-7-13(2)8-10-14/h7-10,15H,3-6,11-12H2,1-2H3 ; Key:SWUVZKWCOBGPTH-UHFFFAOYSA-N
Estat legal
R. dispensació	EUA: Llista V ;
Identificadors
	Nom IUPAC (RS)-1-(4-methylphenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)pentan-1-one
Número CAS	3563-49-3 ; 1147-62-2 (hydrochloride)
PubChem (CID)	14373
ChemSpider	13733
UNII	VOU69C02JP
ChEBI	134998
ChEMBL	CHEMBL201960
AEPQ	100.230.426

La pirovalerona (Centroton, 4-Metil-β-cetona-prolintà, Thymergix, O-2371)^[1] és un fàrmac psicoactiu estimulant amb efectes terapèutics en acció com inhibidor de recaptació de norepinefrina i dopamina (NDRI) que fa servir per al tractament clínic de fatiga crònica o letargia^[2] i com un anorèctic o supressor de la gana amb l'objectiu de la pèrdua de pes.

Va ser desenvolupada a la fi de la dècada de 1960 i des de llavors s'ha utilitzat a França i diversos altres països del continent europeu. Tot i que la pirovalerona encara es prescriu de tant en tant, es fa servir amb poca freqüència degut als problemes amb abusos i dependència.^[3] La pirovalerona és una substància controlada de Règim V als Estats Units d'Amèrica (EUA), i és l'únic estimulant en aquesta categoria.^[4] A Gran Bretanya, es troba en la categoria de Classe C i a Austràlia és una substància de Règim 4.^[5] Està estretament relacionada a nivell estructural amb una sèrie d'altres estimulants: per exemple, MDPV i prolintà (Promotil, Katovit).

Els efectes secundaris de la pirovalerona inclouen l'anorèxia o pèrdua de gana, ansietat, son fragmentada o insomni i tremolor, sacsejades o tremolors musculars. L'abstinència després d'un abús del fàrmac sovint resulta en depressió. L'R-enantiòmer de la pirovalerona no té activitat.^[6]

Referències

↑ US Patent 3314970
↑ Gardos, G.; Cole, J. O. «Evaluation of pyrovalerone in chronically fatigued volunteers». Current therapeutic research, clinical and experimental, Vol. 13, num. 10, 1971, pàg. 631-5. PMID: 4402508.
↑ Deniker, P.; Lôo, H.; Cuche, H.; Roux, J. M. «Abuse of pyrovalerone by drug addicts». Annales medico-psychologiques, Vol. 2, num. 4, 1975, pàg. 745-8. PMID: 9895.
↑ «Schedule V Controlled Substances». Arxivat de l'original el 2009-08-27. [Consulta: 11 octubre 2013].
↑ «Uniform Scheduling of Drugs and Poisons No. 24 AUS (2009)».
↑ Meltzer, P. C.; Butler, D.; Deschamps, J. R.; Madras, B. K. «"1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) analogs. A promising class of monoamine uptake inhibitors». Journal of Medicinal Chemistry, Vol. 49, num. 4, 2006, pàg. 1420-1432. DOI: 10.1021/jm050797a. PMC: [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2602954 NIHMSID: NIHMS63137 2602954 NIHMSID: NIHMS63137]. PMID: 16480278.

[1] US Patent 3314970

[2] Gardos, G.; Cole, J. O. «Evaluation of pyrovalerone in chronically fatigued volunteers». Current therapeutic research, clinical and experimental, Vol. 13, num. 10, 1971, pàg. 631-5. PMID: 4402508.

[3] Deniker, P.; Lôo, H.; Cuche, H.; Roux, J. M. «Abuse of pyrovalerone by drug addicts». Annales medico-psychologiques, Vol. 2, num. 4, 1975, pàg. 745-8. PMID: 9895.

[4] «Schedule V Controlled Substances». Arxivat de l'original el 2009-08-27. [Consulta: 11 octubre 2013].

[5] «Uniform Scheduling of Drugs and Poisons No. 24 AUS (2009)».

[6] Meltzer, P. C.; Butler, D.; Deschamps, J. R.; Madras, B. K. «"1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) analogs. A promising class of monoamine uptake inhibitors». Journal of Medicinal Chemistry, Vol. 49, num. 4, 2006, pàg. 1420-1432. DOI: 10.1021/jm050797a. PMC: [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2602954 NIHMSID: NIHMS63137 2602954 NIHMSID: NIHMS63137]. PMID: 16480278.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]