Àcid pirúvic
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 88,016044 Da |
| Trobat en el tàxon | cebera, cacauet, Bauhinia purpurea, Delònix, Pycnandra acuminata, Phycomyces blakesleeanus, ésser humà, Streptomyces venezuelae, Streptomyces hygroscopicus, Caenorhabditis elegans, api, Papaier, col, regalèssia, alfals, Oryza sativa, Streptomyces caespitosus, Cnidium monnieri, escheríchia coli, Arabidopsis thaliana i Saccharomyces cerevisiae
|
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₃H₄O₃ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 1,25 g/cm³ |
| PKa | 2,5 |
| Punt de fusió | 11,8 ℃ 11,5 ℃ |
| Punt d'ebullició | 165 ℃ |
L'àcid pirúvic (CH₃COCOOH) és un àcid orgànic, una cetona i el més simple de tots els α-cetoàcids. L'anió carboxilat (COO−) de l'àcid pirúvic, la seva base conjugada segons Brønsted i Lowry, CH₃COCOO−, rep el nom de piruvat i és un metabòlit clau en diverses vies metabòliques.
L'àcid pirúvic pot ser sintetitzat a partir de glucosa a través de la glucòlisi, convertit de nou en carbohidrats (com ara la glucosa) amb la gluconeogènesi, o en àcids grassos si es descarboxila en acetil-CoA. També es pot usar per construir l'aminoàcid alanina i ser transformat en etanol.
L'àcid pirúvic aporta energia a les cèl·lules a través del cicle de Krebs (també conegut com a cicle de l'àcid cítric) quan hi ha oxigen present en el medi (respiració aeròbica). En canvi, fermenta per produir àcid làctic quan l'oxigen falta.
Química
[modifica]L'any 1834, Théophile Jules Pelouze va destil·lar àcid tàrtric (L-àcid tàrtric) i una mescla racèmica de D- i L-àcid tàrtric) i en va aïllar àcid pirotàrtric (àcid metilsuccínic)[1] i un altre àcid que Jöns Jacob Berzelius va caracteritzar un any més tard amb el nom d'àcid pirúvic.[2] L'àcid pirúvic és un àcid incolor i la seva olor és similar a la de l'àcid acètic. És miscible en aigua i soluble en etanol i dietilèter.
En el laboratori, pot ser sintetitzat per l'escalfament d'una mescla d'àcid tàrtric i hidrogensulfat de potassi,[3] per l'oxidació de propilenglicol amb un oxidant fort (per exemple, permanganat de potassi o lleixiu) o per la hidròlisi del cianur d'etanoíl, format per la reacció de clorur d'etanoíl i cianur de potassi:
A més a més, és un àcid monopròtic (pot alliberar un hidrogen en les reaccions d'Àcid-Base).
Importància biològica
[modifica]El piruvat és un compost orgànic clau en el metabolisme. És el producte final de la glucòlisi, una ruta metabòlica universal on la glucosa es divideix en dues molècules de piruvat i origina energia (2 molècules d'ATP). L'àcid pirúvic es pot formar de dues maneres:
- Si hi ha suficient subministrament d'oxigen, l'àcid pirúvic es descarboxila en la matriu mitocondrial pel complex enzimatic deshidrogenant-se i produint CO₂ i Acetil-CoA que és l'inici d'una sèrie de reaccions anomenades cicle de Krebs, seguida de la fosforilació oxidativa.
- Si no hi ha prou quantitat d'oxigen disponible, el piruvat segueix normalment una ruta anaeròbica, la fermentació, formant àcid làctic en animals i etanol en els llevats i en alguns bacteris.
Vegeu també
[modifica]Referències
[modifica]
- ↑ Thomson, Thomas. «II. Of fixed acids Section». A: Chemistry of organic bodies, vegetables. Londres: J. B. Baillière, 1838, p. 65 [Consulta: 1r desembre 2010].
- ↑ Thorpe, Sir Thomas Edward. «Glutaric acid». A: A dictionary of applied chemistry. 3. Londres: Longmans, Green, and Co., 1922, p. 426–427 [Consulta: 1r desembre 2010].
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.475 (1941); Vol. 4, p.63 (1925). «PYRUVIC ACID».